6-O-α-D-glucopyranosyl-casuarine | 186795-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-α-D-glucopyranosyl-casuarine
• 英文别名: casuarine-6-O-α-D-glucoside；casuarine-6-O-α-D-glucopyranoside；kazuarin-6-O-α-D-glucoside；casuarine-6-α-D-glucopyranose；casuarine-6-α-D-glucoside；(1R,2R,3R,6S,7S,8S)-3-(hydroxymethyl)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
• CAS: 186795-20-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₀
• 分子量: 367.353
• InChiKey: KQYACACELNVFOY-ZCOZCNKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-tetra(benzyloxy)casuarine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到6-O-α-D-glucopyranosyl-casuarine
  参考文献：
  名称：

  木麻黄及其6-O-α-葡糖苷的总合成：对GH31和GH37家族的糖苷水解酶的互补抑制作用

  摘要：

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801578