Cbz-Ser(2-azido-2-deoxy-6-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranoside)-OMe | 729602-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Cbz-Ser(2-azido-2-deoxy-6-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranoside)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 729602-73-7
• 化学式: C₂₄H₃₈N₄O₉Si
• 分子量: 554.673
• InChiKey: ZCURWAYUFWEMTJ-DAKQKNLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Ser(2-azido-2-deoxy-6-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranoside)-OMe 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 TEA 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3-azido-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-Sulfo Sialyl Lewis X Glycans Corresponding to the l-Selectin Ligand “Sulfoadhesin”

  摘要：

  Divergent syntheses of sulfated sialyl Lewis X oligosaccharides corresponding to the core 1 and core 6 branches of the L-selectin ligand are reported. These synthetic targets incorporate a selectively protected serine residue at the reducing terminus, providing a functional handle for further conjugation.

  DOI：

  10.1021/ol0493195
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine methyl ester 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Cbz-Ser(2-azido-2-deoxy-6-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranoside)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-Sulfo Sialyl Lewis X Glycans Corresponding to the l-Selectin Ligand “Sulfoadhesin”

  摘要：

  Divergent syntheses of sulfated sialyl Lewis X oligosaccharides corresponding to the core 1 and core 6 branches of the L-selectin ligand are reported. These synthetic targets incorporate a selectively protected serine residue at the reducing terminus, providing a functional handle for further conjugation.

  DOI：

  10.1021/ol0493195