(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-ylmethyl)-2-methyl-propyl ester | 316172-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-ylmethyl)-2-methyl-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-3-hydroxy-1-(4-methoxy-2-oxo-1H-quinolin-3-yl)-3-methylbutan-2-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 316172-91-5
• 化学式: C₂₅H₂₆F₃NO₆
• 分子量: 493.48
• InChiKey: DFBQLPQBHOYVGQ-YADARESESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-ylmethyl)-2-methyl-propyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-(S)-4-methoxy-3-(2'-acetoxy-3'-bromo-3'-methylbutyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯二氢呋喃-和二氢吡喃-喹啉生物碱的合成及绝对立体化学归属

  摘要：

  手性喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine methosalt 4和edulinine 9，通过非手性生物碱腺嘌呤1的不对称二羟基化反应合成为对映体形式。MTPA非对映体的色谱分离20从atanine的外消旋溴醇衍生物形成1是geibalansine的合成中的关键步骤7，edulinine 9，ribalinine 10，Ψ-ribalinine 11和araliopsine 12作为单一对映体。（+）-铂亚胺甲磺酸盐4的绝对构型和（ - ） - Ψ-ribalinine 11被明确地通过X射线晶体学测定而立体化学相关性和圆二色性光谱学方法被用于分配绝对构型来platydesmine 3，geibalansine 7，ribalinine 10，araliopsine 12和edulinine 9。讨论了可能导致先前错误地导致喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine

  DOI：

  10.1039/b005285j
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 3-(2,3-Dihydroxy-3-methyl-butyl)-4-methoxy-1H-quinolin-2-one 在 吡啶 作用下， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-ylmethyl)-2-methyl-propyl ester 、 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-ylmethyl)-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯二氢呋喃-和二氢吡喃-喹啉生物碱的合成及绝对立体化学归属

  摘要：

  手性喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine methosalt 4和edulinine 9，通过非手性生物碱腺嘌呤1的不对称二羟基化反应合成为对映体形式。MTPA非对映体的色谱分离20从atanine的外消旋溴醇衍生物形成1是geibalansine的合成中的关键步骤7，edulinine 9，ribalinine 10，Ψ-ribalinine 11和araliopsine 12作为单一对映体。（+）-铂亚胺甲磺酸盐4的绝对构型和（ - ） - Ψ-ribalinine 11被明确地通过X射线晶体学测定而立体化学相关性和圆二色性光谱学方法被用于分配绝对构型来platydesmine 3，geibalansine 7，ribalinine 10，araliopsine 12和edulinine 9。讨论了可能导致先前错误地导致喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine

  DOI：

  10.1039/b005285j