C-[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-Azido-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-methylamine | 1053640-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: C-[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-Azido-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-methylamine
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-azido-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanamine
• CAS: 1053640-58-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₅
• 分子量: 364.401
• InChiKey: DIMXIJRZGANUNA-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-Azido-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-methylamine 在 吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.5h， 生成 p-methoxybenzyl 6-(N-nitroso)-acetamido-2-azido-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于重氮化学对衣霉素及其类似物的合成研究。总合成尿嘧啶尿嘧啶。

  摘要：

  据报道，基于重氮化学方法，合成了衣霉素，一种具有有效抗生素和抗病毒活性的复杂核苷家族，是一种合成方法。分别由市售的D-半乳糖和尿苷有效地制备了相应的前体，其合成了衣氨酰胺基尿嘧啶衍生物，衍生自13的非稳定重氮和尿苷的醛衍生物（化合物4）。在高产率的偶联反应后得到酮14，立体选择性还原提供了相应的衣氨酰尿嘧啶衍生物17a及其C-7差向异构体17b。相似地，在必需的结构单元中重氮和醛官能团的相互转化获得了酮32，该酮在还原后产生了相应的7-脱氧-6-羟基衣氨酰尿嘧啶类似物33a和33b。

  DOI：

  10.1039/b307674a
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 2-azido-2-deoxy-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.25h， 生成 C-[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-Azido-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-methylamine
  参考文献：
  名称：

  基于重氮化学对衣霉素及其类似物的合成研究。总合成尿嘧啶尿嘧啶。

  摘要：

  据报道，基于重氮化学方法，合成了衣霉素，一种具有有效抗生素和抗病毒活性的复杂核苷家族，是一种合成方法。分别由市售的D-半乳糖和尿苷有效地制备了相应的前体，其合成了衣氨酰胺基尿嘧啶衍生物，衍生自13的非稳定重氮和尿苷的醛衍生物（化合物4）。在高产率的偶联反应后得到酮14，立体选择性还原提供了相应的衣氨酰尿嘧啶衍生物17a及其C-7差向异构体17b。相似地，在必需的结构单元中重氮和醛官能团的相互转化获得了酮32，该酮在还原后产生了相应的7-脱氧-6-羟基衣氨酰尿嘧啶类似物33a和33b。

  DOI：

  10.1039/b307674a