3-(呋喃-2-基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑 | 2755-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(呋喃-2-基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑
• 英文名称: 5-(2-furyl)-1,3-diphenyl-2-pyrazoline
• 英文别名: 5-furan-2-yl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；5-[2]furyl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；5-[2]Furyl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；1,3-Diphenyl-5-<2>furyl-Δ²-pyrazolin；1,3-Diphenyl-5-(2-furyl)-Δ²-pyrazolin；1,3-Diphenyl-5-fur-2'-yl-Δ²-pyrazolin；5-(furan-2-yl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3-(furan-2-yl)-2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 2755-71-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: SGKDQJSXKQUIEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIXAJLYUCHENKO, N. G., XIMIYA I TEXNOL. FURANOV. SOED., KRASNODAR,(1988) S. 64-70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(呋喃-2-基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-5-furylpyrazolines 及其生物活性

  摘要：

  芳基-呋喃基取代的吡唑啉 2a-c 和 4a-c 是通过 α,β-不饱和羰基化合物与肼或苯肼反应制备的。N-氯乙酰衍生物 3a-c 是通过 2a-c 的 N-乙酰化得到的。采用圆盘扩散技术检测合成吡唑啉类化合物的抗菌活性。所有合成的化合物在 1200 μg 浓度下均显示出抗菌作用。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:345–347, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10159

  DOI：

  10.1002/hc.10159

文献信息

• 3-Aryl-5-furylpyrazolines and their biological activities
  作者：A. Cetin、A. Cansiz、M. Digrak

  DOI：10.1002/hc.10159

  日期：——

  were prepared by the reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with hydrazine or phenyl hydrazine. N-chloroacetyl derivatives 3a–c were obtained by the N-acetylation of 2a–c. The antibacterial activities of synthesized pyrazolines were examined by employing the disk-diffusion technique. All synthesized compounds showed antibacterial effects in 1200 μg concentration. © 2003 Wiley Periodicals, Inc

  芳基-呋喃基取代的吡唑啉 2a-c 和 4a-c 是通过 α,β-不饱和羰基化合物与肼或苯肼反应制备的。N-氯乙酰衍生物 3a-c 是通过 2a-c 的 N-乙酰化得到的。采用圆盘扩散技术检测合成吡唑啉类化合物的抗菌活性。所有合成的化合物在 1200 μg 浓度下均显示出抗菌作用。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:345–347, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10159
• Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines Using Hydrogen Tetrachloroaurate as Catalyst Under an Oxygen Atmosphere
  作者：Yunkui Liu、Dajie Mao、Shaojie Lou、Jianqing Qian、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1080/00304940902956119

  日期：2009.6.9

  nitrate,41 bismuth (III) nitrate,42 manganese (IV) dioxide,43 potassium permanganate,44 mercury (II) oxide,45 iodobenzene diacetate,46 sodium nitrite and sodium nitrate in acetic acid,47 trichloroisocyanuric acid,48 4-(p-chloro)phenyl-1,3,4-triazole-3,5-dione,49 Pd/C,50 iodine pentoxide or iodic acid,51 activated carbon/oxygen system,52 and N-hydroxyphthalimide (NHPI)/cobalt acetate/oxygen sytem,53 etc.

  今天，金毫无疑问是化学中的“明星金属”，因为近年来人们关注的是金催化的有机转化。 1-7 在金催化的各种新转化中，那些涉及 CC 多重键（炔烃）亲核加成的转化、烯烃或丙二烯)8-10 和催化 CH 键官能化 11,12，已被深入研究。相比之下，金催化的氧化化学，特别是金作为非均相和/或均相催化剂与经济和环境友好的氧化剂（如双氧或过氧化氢）进行选择性氧化反应的开发较少。 13 迄今为止，代表性的氧化转化是主要限于一氧化碳、14-16 醇、17-24 胺25,26 和硫化物的氧化，27,28 烯烃的环氧化，29 碳-碳多重键的氧化裂解，30, 31 等。因此，仍然需要扩展金催化的氧化化学。1,3,5-三取代吡唑是一类重要的化合物，因为含有吡唑部分的杂环通常表现出有价值的生物和药用活性，如镇痛、抗炎、解热、抗心律失常、精神兴奋、抗糖尿病和抗菌等。 32- 37 通常，1,3,5-三取代吡唑啉的氧
• Ried; Dankert, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2707,2709
  作者：Ried、Dankert

  DOI：——

  日期：——
• Hanson, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1958, vol. 67, p. 712,714
  作者：Hanson

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines and pyrazolines using HbA–H2O2: An efficient biomimetic catalyst system providing metabolites of drug candidates
  作者：Atul Kumar、Ram Awatar Maurya、Siddharth Sharma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.056

  日期：2009.8

  Human hemoglobin (HbA) efficiently catalyses the oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) and pyrazolines with hydrogen peroxide in phosphate buffer. The results of the study reveal that the rates of oxidative aromatization of 1,4-DHPs are substituent dependent. Thus, the present study is very useful in understanding the metabolism of 1,4-DHP drugs in liver by cytochrome P450 and designing novel drugs as well as modifying the existing drugs for better pharmacokinetic profile. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.