Leu-Tyr-Lys-Ala-Gly-COS(CH2)2CONH2 | 676608-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Leu-Tyr-Lys-Ala-Gly-COS(CH2)2CONH2
• 英文别名: Leu-Tyr-Lys-Ala-Gly-SCH2CH2CONH2；S-(3-amino-3-oxopropyl) 2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoyl]amino]ethanethioate
• CAS: 676608-73-4
• 化学式: C₂₉H₄₇N₇O₇S
• 分子量: 637.801
• InChiKey: IBLOIHXGJGKVMU-QGQQZZQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Leu-Tyr-Lys-Ala-Gly-COS(CH2)2CONH2 在 sodium hydroxide 、 苄硫醇 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 H2N-Leu-Tyr-Lys-Ala-Gly-Isocys-Arg-Ala-Glu-Tyr-Ser-COOH
  参考文献：
  名称：

  New isocysteine building blocks and chemoselective peptide ligation

  摘要：

  以硫代苹果酸为起点，通过简洁的三步法制备出 Boc、Fmoc 和 Cbz 保护的异半胱氨酸构筑模块。使用 Boc/Trt 保护的异半胱氨酸可以方便地获得异半胱氨酸肽，从而可以在水中对未受保护的肽片段进行化学选择性连接。比较了异半胱氨酸介导的连接与半胱氨酸介导的原生化学连接的 pH 依赖性。

  DOI：

  10.1039/b309235f
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-亮氨酸 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 Boc-Tyr(OBzl)-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以49%的产率得到Leu-Tyr-Lys-Ala-Gly-COS(CH2)2CONH2
  参考文献：
  名称：

  New isocysteine building blocks and chemoselective peptide ligation

  摘要：

  以硫代苹果酸为起点，通过简洁的三步法制备出 Boc、Fmoc 和 Cbz 保护的异半胱氨酸构筑模块。使用 Boc/Trt 保护的异半胱氨酸可以方便地获得异半胱氨酸肽，从而可以在水中对未受保护的肽片段进行化学选择性连接。比较了异半胱氨酸介导的连接与半胱氨酸介导的原生化学连接的 pH 依赖性。

  DOI：

  10.1039/b309235f

文献信息

• Native Chemical Ligation at Valine
  作者：Christian Haase、Heike Rohde、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/anie.200801590

  日期：2008.8.25
• New isocysteine building blocks and chemoselective peptide ligation
  作者：Christian Dose、Oliver Seitz

  DOI：10.1039/b309235f

  日期：——

  Boc-, Fmoc- and Cbz-protected isocysteine building blocks were prepared by a concise three-step procedure starting from thiomalic acid. The use of Boc/Trt-protected isocysteine provided convenient access to isocysteinyl peptides that allow the chemoselective ligation of unprotected peptide fragments in water. The pH-dependency of the isocysteine-mediated ligation was compared with that of cysteine-mediated native chemical ligation.

  以硫代苹果酸为起点，通过简洁的三步法制备出 Boc、Fmoc 和 Cbz 保护的异半胱氨酸构筑模块。使用 Boc/Trt 保护的异半胱氨酸可以方便地获得异半胱氨酸肽，从而可以在水中对未受保护的肽片段进行化学选择性连接。比较了异半胱氨酸介导的连接与半胱氨酸介导的原生化学连接的 pH 依赖性。