4-Allyl-3-[2-(5-bromo-1-methanesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-4H-isoxazol-5-one | 366785-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Allyl-3-[2-(5-bromo-1-methanesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-4H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 3-[2-(5-bromo-1-methylsulfonyl-2,3-dihydroindol-3-yl)ethyl]-4-prop-2-enyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 366785-08-2
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₂O₄S
• 分子量: 427.319
• InChiKey: ZPGSEWCMRAMAGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyl-3-[2-(5-bromo-1-methanesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-4H-isoxazol-5-one 在 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以54%的产率得到5-Bromo-3-hept-6-en-3-ynyl-1-methanesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic equivalents of alkynyl and propargyl radicals

  摘要：

  根据未配对电子的位置，从 β 酮酯衍生出的自由基可以代表高能量和难以捉摸的炔自由基的合成等价物，也可以代表稳定的和相对无反应的丙炔自由基的合成等价物，方法是先进行黄原酸酯转移反应，然后对相应的异噁唑啉酮进行亚硝基裂解。

  DOI：

  10.1039/b101751i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-(4-bromo-N-methylsulfonylanilino)-6-ethoxycarbothioylsulfanyl-3-oxoheptanoate 在 过氧化双月桂酰 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-Allyl-3-[2-(5-bromo-1-methanesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic equivalents of alkynyl and propargyl radicals

  摘要：

  根据未配对电子的位置，从 β 酮酯衍生出的自由基可以代表高能量和难以捉摸的炔自由基的合成等价物，也可以代表稳定的和相对无反应的丙炔自由基的合成等价物，方法是先进行黄原酸酯转移反应，然后对相应的异噁唑啉酮进行亚硝基裂解。

  DOI：

  10.1039/b101751i

文献信息

• Synthetic equivalents of alkynyl and propargyl radicals
  作者：Peter Boutillier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b101751i

  日期：——

  Radicals derived from β-ketoesters can, depending on the position of the unpaired electron, represent synthetic equivalents to the high energy and elusive alkynyl radicals or to the stabilised and relatively unreactive propargyl radicals by application of the xanthate transfer reaction followed by nitrosative cleavage of the corresponding isoxazolinones.

  根据未配对电子的位置，从 β 酮酯衍生出的自由基可以代表高能量和难以捉摸的炔自由基的合成等价物，也可以代表稳定的和相对无反应的丙炔自由基的合成等价物，方法是先进行黄原酸酯转移反应，然后对相应的异噁唑啉酮进行亚硝基裂解。