N-[(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5S)-5-[(2E,4E)-5-(4-ethoxyphenyl)penta-2,4-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 645394-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5S)-5-[(2E,4E)-5-(4-ethoxyphenyl)penta-2,4-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 645394-63-4
• 化学式: C₂₆H₃₄F₃NO₆
• 分子量: 513.554
• InChiKey: GMURDSVNFYZRFL-WLVXYTRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5S)-5-[(2E,4E)-5-(4-ethoxyphenyl)penta-2,4-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到N-((1S,2S)-1-{(4S,5S)-5-[(2E,4E)-5-(4-Ethoxy-phenyl)-penta-2,4-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2,3-dihydroxy-propyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Microsclerodermin E的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352423
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 sodium amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5S)-5-[(2E,4E)-5-(4-ethoxyphenyl)penta-2,4-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Microsclerodermin E的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352423

文献信息

• Total Synthesis of Microsclerodermin E
  作者：Jidong Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.200352423

  日期：2003.11.10