(3E)-3-ethylidene-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-2,6-dione | 639007-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3E)-3-ethylidene-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 639007-41-3
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 436.532
• InChiKey: ZDAGXYDPQKWYMC-IJUHEHPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-ethylidene-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-2,6-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 吲哚并[2,3-a]喹嗪,3-乙基-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢-,反-
  参考文献：
  名称：

  An easy ABD→ABCD strategy to indolo[2,3-a]quinolizin-4-one. Synthesis of deplancheine and yohimbane

  摘要：

  The efficient synthesis of indolo[2,3-alpha]quinolizin-4-ones 2 is described in two steps via formal [3 + 3] cycloaddition reaction of alpha-sulfonyl tryptaminylacetamide 4 with various alpha, beta-unsaturated esters 5 and the regioselective reduction of the resulting glutarimides 3 with sodium borohydride then sequent further dehydrated cyclization in the presence of boron trifluoride etherate. The useful building block is applied to synthesize deplancheine (1a) and yohimbane (1b). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.005
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3E)-3-ethylidene-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅式轻松将Baylis-Hillman加合物转化为N-烷基3-（E）-亚烷基-5-取代的磺酰基哌啶-2,6-二酮。牛磺酸的正式合成

  摘要：

  N-烷基3-（E）-亚烷基-5-取代的磺酰基哌啶-2,6-二酮1的逐步[3 + 3]策略使用各种N-烷基α-取代的磺酰基乙酰胺2和α，β-不饱和酯3作为起始材料。α，β-不饱和酯3是通过Baylis-Hillman反应生成的。提出了反应的闭环机理。该方法提供了塔卡莫宁的方便的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.053

文献信息

• One-pot facile conversion of Baylis–Hillman adduct into N-alkyl 3-(E)-alkylidene-5-substituted sulfonylpiperidine-2,6-dione. Formal synthesis of tacamonine
  作者：Chung-Yi Chen、Meng-Yang Chang、Ru-Ting Hsu、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.053

  日期：2003.11

  stepwise [3+3] strategy to N-alkyl 3-(E)-alkylidene-5-substituted sulfonylpiperidine-2,6-dione 1 used various N-alkyl α-substituted sulfonylacetamides 2 and α,β-unsaturated esters 3 as starting materials. α,β-Unsaturated esters 3 were generated by Baylis–Hillman reaction. A ring closure mechanism was proposed for the reactions. This method provides a convenient formal synthesis of tacamonine.

  N-烷基3-（E）-亚烷基-5-取代的磺酰基哌啶-2,6-二酮1的逐步[3 + 3]策略使用各种N-烷基α-取代的磺酰基乙酰胺2和α，β-不饱和酯3作为起始材料。α，β-不饱和酯3是通过Baylis-Hillman反应生成的。提出了反应的闭环机理。该方法提供了塔卡莫宁的方便的形式合成。
• An easy ABD→ABCD strategy to indolo[2,3-a]quinolizin-4-one. Synthesis of deplancheine and yohimbane
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Yi Chen、Wen-Shang Chung、Min-Ruei Tasi、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.005

  日期：2005.1

  The efficient synthesis of indolo[2,3-alpha]quinolizin-4-ones 2 is described in two steps via formal [3 + 3] cycloaddition reaction of alpha-sulfonyl tryptaminylacetamide 4 with various alpha, beta-unsaturated esters 5 and the regioselective reduction of the resulting glutarimides 3 with sodium borohydride then sequent further dehydrated cyclization in the presence of boron trifluoride etherate. The useful building block is applied to synthesize deplancheine (1a) and yohimbane (1b). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.