methyl (2S,5S,6S,3aR,7aS)-5,6-bis(methoxymethoxy)octahydroindole-2-carboxylate | 477351-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5S,6S,3aR,7aS)-5,6-bis(methoxymethoxy)octahydroindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3aR,5S,6S,7aS)-5,6-bis(methoxymethoxy)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 477351-62-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: MINSSNOJAQHPIE-MOLYVOAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5S,6S,3aR,7aS)-5,6-bis(methoxymethoxy)octahydroindole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 二正丁基氧化锡 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物肌胞蛋白 A 的全合成和结构确认：一种新型凝血酶和因子 VIIa 抑制剂

  摘要：

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0208153
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-Hexahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 palladium dihydroxide 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (2S,5S,6S,3aR,7aS)-5,6-bis(methoxymethoxy)octahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物肌胞蛋白 A 的全合成和结构确认：一种新型凝血酶和因子 VIIa 抑制剂

  摘要：

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0208153

文献信息

• Total Synthesis and Structural Confirmation of Chlorodysinosin A
  作者：Stephen Hanessian、Juan R. Del Valle、Yafeng Xue、Niklas Blomberg

  DOI：10.1021/ja0625834

  日期：2006.8.1

  The first enantiocontrolled total synthesis of the marine sponge metabolite chlorodysinosin A is described. The structure and absolute configuration are identical to those of dysinosin A except for the presence of a novel 2S,3R-3-chloroleucine residue in the former. A concise stereocontrolled synthesis of the new chlorine-containing amino acid fragment was developed. An X-ray cocrystal structure of

  描述了海洋海绵代谢物氯化肌球蛋白 A 的第一个对映体控制的全合成。除了在前者中存在新的 2S,3R-3-氯亮氨酸残基外，其结构和绝对构型与肌胞苷 A 相同。开发了新的含氯氨基酸片段的简洁立体控制合成。合成氯肌球蛋白 A 与凝血酶的 X 射线共晶结构证实了通过全合成实现的结构和构型分配。在天然产物铜绿素家族中，氯肌球蛋白 A 是丝氨酸蛋白酶凝血酶、凝血酶因子 VIIa 和因子 Xa 的最有效抑制剂，这些酶是导致人类血小板聚集和纤维蛋白网形成过程中的关键酶。
• Total Synthesis and Structural Confirmation of the Marine Natural Product Dysinosin A:  A Novel Inhibitor of Thrombin and Factor VIIa
  作者：Stephen Hanessian、Roberto Margarita、Adrian Hall、Shawn Johnstone、Martin Tremblay、Luca Parlanti

  DOI：10.1021/ja0208153

  日期：2002.11.1

  The structure and absolute configuration of the marine antithrombotic product dysinosin A was confirmed by total synthesis. The strategy involved disconnections to three subunits, of which two were synthesized from the readily available l-glutamic acid, d-leucine, and d-mannitol. The Grubbs olefin metathesis carbocyclization reaction was utilized to prepare two intermediates.

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。