(Z)-2-(Methoxyimino)-2-phenylacetic acid | 39684-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(Methoxyimino)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: syn-Methoxyimino-phenylessigsaeure；(2Z)-2-methoxyimino-2-phenylacetic acid
• CAS: 39684-45-2
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: ISFFCSPHFNWPST-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(Methoxyimino)-2-phenylacetic acid 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Benzyl 7-<(Z)-2-(Methoxyimino)-2-phenylacetamido>-1-oxa-2-oxocepham-4α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-oxa-2-oxocephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a028
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(methoxyimino)-2-phenylacetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(Z)-2-(Methoxyimino)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成（Z）-和（E）-2-（甲氧基亚氨基）-2-苯基乙酸甲酯

  摘要：

  将2-氧代-2-苯基乙酸酯（3）直接肟化，得到（Z）-2-（甲氧基亚氨基）-2-苯基乙酸甲酯（1），产率为71％，而由3的E-肟2的产率为65％。通过2-（甲氧基亚氨基）-2-苯基乙酸的肟异构化（5）。计算研究表明，5的异构化是热力学驱动的，而酮酸酯3的直接肟化是动力学控制的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.073
• 作为试剂：
  描述：

  环己烷 、 1-(p-tolylethynyl)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 (Z)-2-(Methoxyimino)-2-phenylacetic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到1-(cyclohexylethynyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂通过烷氧基自由基与亚氨基苯乙酸实现 C-H 炔基化

  摘要：

  在这里，我们报告了 δ-C-H 炔基化以从亚氨基苯乙酸合成各种 δ-炔醇。高价碘配位的苯并氧唑-烷氧基-亚氨基苯乙酸络合物是关键中间体，首次通过X射线晶体学对其进行了表征。δ-C-H 炔基化与敏感官能团相容，包括叠氮化物、醛和游离醇，用于合成具有优异区域选择性的多种取代基的 δ-炔醇。该反应扩展到 δ-羟基烯烃和 δ-羟基腈的合成，δ-炔醇产物很容易衍生为其他有价值的双功能结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02210

文献信息

• Phenyl-methoxyimino-acetic acid derivatives as pesticides
  申请人：——

  公开号：US20010018452A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  Compounds of formula 1 1 wherein: A is a group CH 2 O or CH 2 ON═C(R 1 ); X 1 and X 2 independently of one another, are C 1 -C 4 -alkyl; Y is OH, O(C 1 -C 4 -alkyl), NH 2 or NHCH 3 ; R 1 is C 1 -C 4 -alkyl, cyclopropyl, cyano, trifluoromethyl or C 1 -C 4 -alkoxy; R is aryl, hetaryl or heterocyclyl, whereby the above-mentioned groups may be substituted by identical or different substituents, have microbicidal activity and may be used for the control and prevention of plant-pathogenic fungi in agriculture, horticulture and in the field of hygiene.

  11式化合物，其中：A是CH2O或CH2ON═C(R1)基团；X1和X2分别是C1-C4-烷基；Y是OH、O(C1-C4-烷基)、NH2或NHCH3；R1是C1-C4-烷基、环丙基、氰基、三氟甲基或C1-C4-烷氧基；R是芳基、杂环芳基或杂环烷基，上述基团可能被相同或不同的取代基取代，具有杀菌活性，可用于农业、园艺和卫生领域中对植物病原真菌的控制和预防。
• Iminooxy-substituted benzyl phenyl ethers, processes and intermediates for their preparation, compositions comprising them, and their use for controlling harmful fungi
  申请人：——

  公开号：US20020082303A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Iminooxy-substituted benzyl phenyl ethers of the formula I 1 in which the substituents and the index are as defined below: Y is H, CH 3 , F or Cl; Q is C(═CHOCH 3 )—COOCH 3 , C(═CHCH 3 )—COOCH 3 , C(═NOCH 3 )—COOCH 3 , C(═NOCH 3 )—CONHCH 3 or N(—OCH 3 )—COOCH 3 ; X is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or CF 3 ; m is 1 or 2, where the radicals X may be different if m=2; R 1 is alkyl and R 2 is hydrogen or alkyl; or R 1 and R 2 together are cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl; R 3 is alkyl or CF 3 ; and R 4 is alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl or haloalkynyl; processes and intermediates for their preparation, compositions comprising them, and their use, are described.

  I1式中的Iminooxy取代苯基苯醚，其中取代基和指数如下所定义：Y为H、CH3、F或Cl；Q为C(═CHOCH3)—COOCH3、C(═CHCH3)—COOCH3、C(═NOCH3)—COOCH3、C(═NOCH3)—CONHCH3或N(—OCH3)—COOCH3；X为氢、卤素、烷基、烷氧基或CF3；m为1或2，当m=2时，基团X可以不同；R1为烷基，R2为氢或烷基；或者R1和R2一起为环丙基、环戊基或环己基；R3为烷基或CF3；R4为烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基或卤代炔基；描述了它们的制备方法、中间体、包含它们的组合物以及它们的用途。
• Synthesis and antibacterial activity of new 1-oxa-1-dethiacephalosporins
  作者：Daijiro Hagiwara、Hidekazu Takeno、Matsuhiko Aratani、Keiji Hemmi、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1021/jm00184a009

  日期：1980.10

  A series of 3-(deacetoxymethyl)-1-oxa-1-dethiacephalosporins (1) bearing the 7-(alpha-alkoxyimono)acyl side chain were synthesized and their antibacterial properties were examined in comparison with that of FK-749 (2). (Z)-2-(Ethoxyimino)-2-(2 aminothiazol-4-yl)acetic acid was found to be a prefered side chain in the 1-oxa series, and the derivative 18b with this side chain proved to be a potential

  合成了一系列带有7-（α-烷氧基亚基）酰基侧链的3-（脱乙酰氧基甲基）-1-氧杂-1-去脑头孢菌素（1），并与FK-749进行了比较（2）。 。在（oxox）系列中，发现（Z）-2-（乙氧基亚氨基）-2-（2氨基噻唑-4-基）乙酸是优选的侧链，具有该侧链的衍生物18b被证明是潜在的。广谱抗生素一点也不低于2。
• [EN] INGENOL-3-ACYLATES I<br/>[FR] INGÉNOL-3-ACYLATES I
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2012085189A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to compounds of general formula (I) wherein R is (C1-C7)alkyl, (C2-C7)alkenyl or (C2-C7)alkynyl; wherein R is substituted with R1; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use -alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds- in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中R为(C1-C7)烷基，(C2-C7)烯基或(C2-C7)炔基；其中R被R1取代；以及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，用于治疗、预防、治疗或改善对中性粒细胞氧化爆发刺激、角质细胞IL-8释放刺激或坏死诱导反应敏感的疾病或病情，可以单独使用或与一个或多个其他药物活性化合物结合使用。
• [EN] DUAL INHIBITORS OF ADIPOCYTE FATTY ACID BINDING PROTEIN AND KERATINOCYTE FATTY ACID BINDING PROTEIN<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES DE LA PROTEINE DE LIAISON DES ACIDES GRAS DES ADIPOCYTES ET DE LA PROTEINE DE LIAISON DES ACIDES GRAS DES KERATINOCYTES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003043624A1

  公开（公告）日：2003-05-30

  Compounds that are dual aP2/k-FABP inhibitors are provided having the formula (I), wherein A, B, X, Y, R?1, R2 and R3¿ are as described herein. A method is also provided for treating diabetes and related diseases, especially Type II diabetes, employing dual aP2/k-FABP inhibitors alone or in combination with at least one other antidiabetic agent such as metformin, glyburide, troglitazone and/or insulin.

  提供了具有公式（I）的双重aP2 / k-FABP抑制剂的化合物，其中A，B，X，Y，R1，R2和R3如此描述。还提供了一种治疗糖尿病和相关疾病（特别是II型糖尿病）的方法，使用双重aP2 / k-FABP抑制剂单独或与至少一种其他抗糖尿病药物（如二甲双胍，格列比诺，曲格列酮和/或胰岛素）联合使用。