(E)-methyl 2-(methoxyimino)-2-phenylacetate | 39684-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(methoxyimino)-2-phenylacetate
• 英文别名: Methoxyimino-phenylacetic acid, methyl ester；methyl (2E)-2-methoxyimino-2-phenylacetate
• CAS: 39684-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: KAJNDAVRWHCCQS-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(methoxyimino)-2-phenylacetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-2-(methoxyimino)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成（Z）-和（E）-2-（甲氧基亚氨基）-2-苯基乙酸甲酯

  摘要：

  将2-氧代-2-苯基乙酸酯（3）直接肟化，得到（Z）-2-（甲氧基亚氨基）-2-苯基乙酸甲酯（1），产率为71％，而由3的E-肟2的产率为65％。通过2-（甲氧基亚氨基）-2-苯基乙酸的肟异构化（5）。计算研究表明，5的异构化是热力学驱动的，而酮酸酯3的直接肟化是动力学控制的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.073
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-methyl 2-(methoxyimino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Double nucleophilic N-alkylation of α-oxime-esters with Grignard reagents

  摘要：

  Double nucleophilic N-alkylation of alpha-oxime-esters, affording N,N-dialkyl-alpha-amino acids is herein described. Grignard reagents accomplished double N-alkylations via umpolung and various N.N-dialkylated alpha-amino acids were successfully synthesized in 15 min. Both electron-withdrawing sulfonyl groups and electron-donating silyl and methyl groups on oximes were available. Alkylmagnesium species and (E)-configuration of alpha-oxime-ester were essential to this cascade reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.091

文献信息

• Efficient synthesis of (Z)- and (E)-methyl 2-(methoxyimino)-2-phenylacetate
  作者：Yong-Jin Wu、Stella Huang、Alicia Ng、Qi Gao、S. Roy Kimura、David R. Langley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.073

  日期：2010.4

  2-oxo-2-phenylacetate (3) gave the (Z)-methyl 2-(methoxyimino)-2-phenylacetate (1) in 71% yield, while the E oxime 2 was prepared from 3 in 65% yield via oxime isomerization of 2-(methoxyimino)-2-phenylacetic acid (5). Computational studies suggest that the isomerization of 5 is thermodynamically driven, while the direct oximation of ketoester 3 is kinetically controlled.

  将2-氧代-2-苯基乙酸酯（3）直接肟化，得到（Z）-2-（甲氧基亚氨基）-2-苯基乙酸甲酯（1），产率为71％，而由3的E-肟2的产率为65％。通过2-（甲氧基亚氨基）-2-苯基乙酸的肟异构化（5）。计算研究表明，5的异构化是热力学驱动的，而酮酸酯3的直接肟化是动力学控制的。
• Diarylderivate und deren Verwendung als Pflanzenschutzmittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0621277A2

  公开（公告）日：1994-10-26

  Diarylderivate der allgemeinen Formel I in der A =CHOR¹, =CHSR¹, =CHR¹, =CHCl oder =NOR¹ bedeutet, B OR², SR² oder NR²R³ bedeutet und Het für einen ein-, zwei- oder dreikernigen aromatischen Fünfring- oder Sechsringheterocyclus steht, der gegebenenfalls durch R substituiert sein kann, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Alkyl bedeuten und U, V, W gleich oder verschieden sind und Halogen, Alkyl oder Alkoxy bedeuten und diese Verbindungen enthaltende Fungizide.

  通式 I 的二芳基衍生物 中的 A =CHOR¹、=CHSR¹、=CHR¹、=CHCl 或 =NOR¹、 B OR²、SR² 或 NR²R³ 表示 和 Het 代表单核、双核或三核芳香族五环或六环杂环，可任选被 R 取代、 R¹, R², R³, R⁴, R⁵ 相同或不同，表示氢或烷基，以及 U、V、W 相同或不同，表示卤素、烷基或烷氧基，以及含有这些化合物的杀菌剂。
• [DE] ARYLOXYACRYLSÄUREESTER<br/>[EN] ARYLOXYACRYLIC ACID ESTERS<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE ARYLOXYACRYLIQUE
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997047606A1

  公开（公告）日：1997-12-18

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Aryloxyacrylsäureester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.(EN) The invention relates to novel aryloxyacrylic acid esters, a process for their production and their use as fungicides.(FR) L'invention concerne de nouveaux esters d'acide aryloxyacrylique, un procédé permettant de les préparer et leur utilisation comme fongicides.

  (德)该发明涉及新的苯环甲基丙烯酸酯及其制备方法和作为杀菌剂的使用方法。 (英)The invention relates to novel arylmethacrylic acid esters, a process for their production and their use as fungicides. (法)L'invention concerne de nouveaux acryllement esters d'aryl murder courtCircular, un procédé permettant de les préparer et leur utilisation comme fongucides.
• [DE] ARYLTHIO-DITHIAZINDIOXIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] ARYLTHIO-DITHIAZINDIOXIDES AND THEIR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] ARYLTHIO-DITHIAZINDIOXYDES ET LEUR UTILISATION COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998029400A1

  公开（公告）日：1998-07-09

  (DE) Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in welcher R1, R2, R3, R4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aryl stehen und Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen, vorzugsweise Pilze und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.(EN) Compounds are disclosed having general formula (I), in which R1, R2, R3 and R4 independently represent hydrogen, optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl or aryl; and Ar stands for optionally substituted aryl. These compounds have a strong microbicidal action and can be used for controlling undesirable micro-organisms, preferably fungi and bacteria, and thus for protecting plants and materials.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent indépendamment hydrogène, alkyle le cas échéant substitué, alcényle, alcinyle ou aryle; et Ar désigne aryle le cas échéant substitué. Ces composés ont un fort pouvoir microbicide et sont utiles pour combattre des micro-organismes indésirables, de préférence des moisissures et des bactéries, dans le domaine de la protection des plantes et des matériaux.

  (I)式中R1、R2、R3、R4彼此独立地代表氢或可能取代的烷基、烯基、炔基或 ary基,Ar叠加代表可能取代的 ary基,这种化合物表现出很强的微生物钝化作用,可用于有效地对抗无关的微生物,尤其是真菌和细菌,并因此在植物保护和材料保护方面得到应用。
• [DE] 1-CYANO-2-ALKYLTHIO-2-ARYLTHIO-ETHENE<br/>[EN] 1-CYANO-2-ALKYLTHIO-2-ARYLTHIOETHENES<br/>[FR] 1-CYANO-2-ALKYLTHIO-2-ARYLTHIO-ETHENES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998045258A1

  公开（公告）日：1998-10-15

  (DE) Die Erfindung betrifft neue 1,1-Dicyano-2-alkylthio-2-arylthioethene und 1-Carbalkoxy-1-cyano-2-alkylthio-2-arylthioethene, Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung im Pflanzen- und Materialschutz.(EN) The invention concerns novel 1,1-dicyano-2-alkylthio-2-arylthioethenes and 1-carbalkoxy-1-cyano-2-alkylthio-2-arylthioethenes, processes for their preparation and their use in phytosanitary practice and material protection.(FR) L'invention concerne de nouveaux 1,1-dicyano-2-alkylthio-2-arylthioéthènes et 1-carbalcoxy-1-cyano-2-alkylthio-2-arylthioéthènes, des procédés permettant de les préparer et leur utilisation dans le domaine phytosanitaire et dans celui de la protection des matériaux.

  这项发明涉及新型1,1-二氰基-2-烷基硫-2-苯基硫乙二醇和1-乙酸乙基氧-1-氰基-2-烷基硫-2-苯基硫乙二醇，它们的制备方法以及应用于植物和材料保护。