(2S)-2-[(1S)-1-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide | 499781-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(1S)-1-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 499781-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₉Br₂N₃O₄
• 分子量: 465.142
• InChiKey: QBUCCBJIZWYAJZ-BMIGLBTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1S)-1-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide 在 sodium methylate 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到(3R,3aS)-3-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-N-methyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-3a-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过还原性N–N键形成全合成新博德丁

  摘要：

  通过使用新的还原性N–N键形成反应，实现了新bouldine的第一个全合成。不对称合成证实了天然产物是外消旋体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.085
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aS)-3-tert-Butyl-7a-[(S)-1-(2,4-dibromo-5-methoxy-phenyl)-2-nitro-ethyl]-2-methyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(2S)-2-[(1S)-1-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过还原性N–N键形成全合成新博德丁

  摘要：

  通过使用新的还原性N–N键形成反应，实现了新bouldine的第一个全合成。不对称合成证实了天然产物是外消旋体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.085

文献信息

• Total synthesis of newbouldine via reductive N–N bond formation
  作者：Michael Pangerl、Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.085

  日期：2010.8

  The first total synthesis of newbouldine has been achieved employing a new, reductive N–N bond forming reaction. The asymmetric synthesis confirms that the natural product is a racemate.

  通过使用新的还原性N–N键形成反应，实现了新bouldine的第一个全合成。不对称合成证实了天然产物是外消旋体。