(3aS,6R,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-6-[(E,1S)-1-hydroxy-10-oxohexadec-2-enyl]-6,6a-dihydro-3H-furo[3,4-d][1,3]oxazole-2,4-dione | 357625-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-6-[(E,1S)-1-hydroxy-10-oxohexadec-2-enyl]-6,6a-dihydro-3H-furo[3,4-d][1,3]oxazole-2,4-dione
• CAS: 357625-81-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₇
• 分子量: 425.522
• InChiKey: XYEKGUKIUHIKNI-KDOXERDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-6-[(E,1S)-1-hydroxy-10-oxohexadec-2-enyl]-6,6a-dihydro-3H-furo[3,4-d][1,3]oxazole-2,4-dione 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到sphingofungin E
  参考文献：
  名称：

  α-取代丝氨酸和丙氨酸的灵活通用方法：鞘氨醇 E 和 F 的非对映聚合合成

  摘要：

  据报道，一种灵活的通用方法用于鞘氨醇 E 和 F 的不对称合成，以立体收敛的方式有效利用 Baylis-Hillman 加合物的两种非对映异构体。观察到 2-取代基在 (E)-2-羟甲基-2,3-链烯酸酯的非对映选择性二羟基化中的显着空间效应。这种策略还允许通过可调谐的位点特异性调节氧化态来完全控制 α-取代氨基酸中四元立体中心的绝对构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900772
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-{(4R,5S)-5-[(E)-8-(2-Hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-oct-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-hydroxymethyl-4-methoxymethoxymethyl-oxazolidin-2-one 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,6R,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-6-[(E,1S)-1-hydroxy-10-oxohexadec-2-enyl]-6,6a-dihydro-3H-furo[3,4-d][1,3]oxazole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Wang; Yu; Lin, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 904 - 906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Sphingofungin E
  作者：Kazutada Ikeuchi、Moemi Hayashi、Tomohiro Yamamoto、Makoto Inai、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1002/ejoc.201301065

  日期：2013.10

  potent immunosuppressive activity. Key steps include asymmetric desymmetrization by bromolactonization, stereocontrolled construction of four contiguous stereogenic centers through allylic C–H oxidation and epoxide ring opening, regioselective elongation of a dialdehyde, and Hofmann rearrangement by using PhI(OCOCF3)2.

  我们在本文中描述了具有有效免疫抑制活性的鞘氨醇 E 的不对称全合成。关键步骤包括通过溴内酯化的不对称去对称化、通过烯丙基 C-H 氧化和环氧化物开环来立体控制构建四个连续的立体中心、二醛的区域选择性延伸以及使用 PhI(OCOCF3)2 进行霍夫曼重排。
• A Flexible Common Approach to α-Substituted Serines and Alanines: Diastereoconvergent Syntheses of Sphingofungins E and F
  作者：Bing Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/ejoc.200900772

  日期：2009.10

  A flexible common approach for the asymmetric syntheses of sphingofungins E and F is reported, with efficient use of both diastereomers of the Baylis–Hillman adduct in a stereoconvergent manner. Pronounced steric effects of the 2-substituents in diastereoselective dihydroxylations of (E)-2-hydroxymethyl-2,3-alkenoates were observed. This strategy also allowed full control over the absolute configurations

  据报道，一种灵活的通用方法用于鞘氨醇 E 和 F 的不对称合成，以立体收敛的方式有效利用 Baylis-Hillman 加合物的两种非对映异构体。观察到 2-取代基在 (E)-2-羟甲基-2,3-链烯酸酯的非对映选择性二羟基化中的显着空间效应。这种策略还允许通过可调谐的位点特异性调节氧化态来完全控制 α-取代氨基酸中四元立体中心的绝对构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Wang; Yu; Lin, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 904 - 906
  作者：Wang、Yu、Lin

  DOI：——

  日期：——