(2R,3R)-2-(4-benzyloxyphenyl)-5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid [4'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyl]-(3'-hydroxypropyl)amide | 566202-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2R,3R)-2-(4-benzyloxyphenyl)-5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid [4'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyl]-(3'-hydroxypropyl)amide
• 英文别名: (2R,3R)-5-bromo-N-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-N-(3-hydroxypropyl)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
• CAS: 566202-78-6
• 化学式: C₄₅H₅₀BrNO₅Si
• 分子量: 792.885
• InChiKey: NGDJQPCPRJLBSO-QAZBPYKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.81
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(4-benzyloxyphenyl)-5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid [4'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyl]-(3'-hydroxypropyl)amide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氯化碳 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.91h， 生成 3-(3-azidopropyl)-19-(4-benzyloxyphenyl)-13-carboxymethyl-8-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-oxo-18-oxa-3,8,12-triazatricyclo[12.5.2.00.0]heneicosa-14(21),15,17(20)-triene-12-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-麻黄碱A的全合成：通过C–H插入反应的光学活性二氢苯并呋喃环的有效结构

  摘要：

  （-）-麻黄碱A（1）的立体控制全合成已完成。光学活性的二氢苯并呋喃环的构建是通过新型的不对称C–H插入反应进行的。在分子内酯-酰胺交换反应和Sharpless不对称氨基羟基化反应之后，通过Ns-策略和分子内aza-Wittig反应进行复杂大环的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.144
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-benzyloxybenzyloxy)-5-bromophenyl]acetic acid 在 barium dihydroxide 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 二甲基氯化铝 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (2R,3R)-2-(4-benzyloxyphenyl)-5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid [4'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyl]-(3'-hydroxypropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  （-）-麻黄碱A的全合成：通过C–H插入反应的光学活性二氢苯并呋喃环的有效结构

  摘要：

  （-）-麻黄碱A（1）的立体控制全合成已完成。光学活性的二氢苯并呋喃环的构建是通过新型的不对称C–H插入反应进行的。在分子内酯-酰胺交换反应和Sharpless不对称氨基羟基化反应之后，通过Ns-策略和分子内aza-Wittig反应进行复杂大环的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.144

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Ephedradine A (Orantine)
  作者：Wataru Kurosawa、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja036011k

  日期：2003.7.1

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-ephedradine A has been accomplished. The synthesis features an asymmetric C-H insertion reaction, an intramolecular ester-amide exchange reaction, and a Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction. Construction of the complex macrocyclic ring was performed by Ns-strategy and an intramolecular aza-Wittig reaction.

  (-)-麻黄碱A的立体控制全合成已完成。该合成具有不对称 CH 插入反应、分子内酯-酰胺交换反应和 Sharpless 不对称氨基羟基化反应。复杂大环的构建通过Ns-strategy和分子内aza-Wittig反应进行。
• Total synthesis of (−)-ephedradine A: an efficient construction of optically active dihydrobenzofuran-ring via C–H insertion reaction
  作者：Wataru Kurosawa、Hideki Kobayashi、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.144

  日期：2004.10

  The stereocontrolled total synthesis of (−)-ephedradine A (1) has been accomplished. Construction of optically active dihydrobenzofuran-ring was performed by a novel asymmetric C–H insertion reaction. After an intramolecular ester–amide exchange reaction and a Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction, construction of the complex macrocyclic ring was performed by Ns-strategy and an intramolecular

  （-）-麻黄碱A（1）的立体控制全合成已完成。光学活性的二氢苯并呋喃环的构建是通过新型的不对称C–H插入反应进行的。在分子内酯-酰胺交换反应和Sharpless不对称氨基羟基化反应之后，通过Ns-策略和分子内aza-Wittig反应进行复杂大环的构建。