[2-(Pyrimidin-2-yloxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester | 292156-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(Pyrimidin-2-yloxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2-pyrimidin-2-yloxyphenyl)acetate
• CAS: 292156-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: HCRKJFZNYLCLCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(Pyrimidin-2-yloxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Pyrimidin-2-yl-benzofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-吡啶氧基）苯基乙酸酯的意外Truce-Smiles型重排：3-吡啶基-2-苯并呋喃酮的合成†

  摘要：

  用氢化钾或氢化钠对2-（2'-吡啶氧基）苯基乙酸酯进行烯化会引起Truce-Smiles重排，产生吡啶取代的2-苯并呋喃酮。2-（4-硝基苯氧基）苯乙酸酯和2-（2'-嘧啶基氧基）苯乙酸酯的重排产生相似的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00701-2
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)acetic acid disodium salt 在 potassium carbonate 作用下， 生成 [2-(Pyrimidin-2-yloxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-吡啶氧基）苯基乙酸酯的意外Truce-Smiles型重排：3-吡啶基-2-苯并呋喃酮的合成†

  摘要：

  用氢化钾或氢化钠对2-（2'-吡啶氧基）苯基乙酸酯进行烯化会引起Truce-Smiles重排，产生吡啶取代的2-苯并呋喃酮。2-（4-硝基苯氧基）苯乙酸酯和2-（2'-嘧啶基氧基）苯乙酸酯的重排产生相似的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00701-2

文献信息

• Unexpected Truce–Smiles type rearrangement of 2-(2′-pyridyloxy) phenylacetic esters: synthesis of 3-pyridyl-2-benzofuranones
  作者：W Randal Erickson、Marc J McKennon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00701-2

  日期：2000.6

  Enolization of 2-(2′-pyridyloxy)phenylacetic acid esters with either potassium or sodium hydride induced a Truce–Smiles rearrangement, producing pyridine substituted 2-benzofuranones. Rearrangement of a 2-(4-nitrophenoxy)phenylacetate and a 2-(2′-pyrimidyloxy)phenylacetate produced similar results.

  用氢化钾或氢化钠对2-（2'-吡啶氧基）苯基乙酸酯进行烯化会引起Truce-Smiles重排，产生吡啶取代的2-苯并呋喃酮。2-（4-硝基苯氧基）苯乙酸酯和2-（2'-嘧啶基氧基）苯乙酸酯的重排产生相似的结果。