(5S)-8-bromo-2,2-dimethyl-4(R)-(4-phenyl-butyl)-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one | 753497-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-8-bromo-2,2-dimethyl-4(R)-(4-phenyl-butyl)-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• 英文别名: (4R,5S)-8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• CAS: 753497-69-7
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₃
• 分子量: 379.294
• InChiKey: NWOHRUZCYYFRPT-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-8-bromo-2,2-dimethyl-4(R)-(4-phenyl-butyl)-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4(Z)-[4-bromo-2(R)-hydroxy-(1(R)-hydroxy-5-phenylpentyl)-5-oxo-cyclopent-3-enylidenemethyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型交叉共轭二烯酮海洋类前列腺素类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。

  DOI：

  10.1039/b404016c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4(R)-(4-phenyl-butyl)-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.4h， 以300 mg的产率得到(5R)-8-bromo-2,2-dimethyl-4(R)-(4-phenyl-butyl)-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  新型交叉共轭二烯酮海洋类前列腺素类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。

  DOI：

  10.1039/b404016c

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new cross-conjugated dienone marine prostanoid analoguesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR, COSY and NOESY spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b404016c/
  作者：Cyrille Kuhn、Emmanuel Roulland、Jean-Claude Madelmont、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1039/b404016c

  日期：——

  synthesis of a series of brominated cross-conjugated dienones, marine prostanoid analogues, was considered using two cyclopentannelation processes, from enamine (by a domino 3-aza Claisen/Mannich reaction) and from dioxolane ester alkylation followed by intramolecular Wittig reaction. All the compounds synthesized featured the same cross-conjugated dienone system, with a vicinal syn or anti diol on the omega-chain

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。