(S)-1-Methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 3-methyl ester | 630115-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-Methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 3-methyl ester
• 英文别名: 2-O-benzyl 3-O-methyl (3S)-1-methoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 630115-84-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: WKFDTJNNAJGKLS-LROBGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 3-methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3S)-3-ethenyl-1-(2-propenyl)-1,3,4,9-tetrahydro-(2H)-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解合成桥连氮杂双环结构。

  摘要：

  已经开发了一种简便合成氮杂双环[mn1]烯烃（m = 3-5; n = 3，2）的新策略，该策略涉及顺式-2,6-二烯基-N的闭环易位（RCM）反应。 -酰基哌啶衍生物。从戊二酰亚胺（11）开始的六步中或从4-甲氧基吡啶（25）开始的三步中可以容易地制备必需的2，6-二烯基哌啶。在确定该方法实用性的一个实例中，制备了官能化的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷32，其是合成各种托烷生物碱的潜在中间体。另外，已经开发出构建桥接的四氢-β-咔啉环系统5的新途径，其特征在于烯炔45的闭环易位以在46中构建桥环。到46的这种简明路线还具有潜在的通用性和有用的程序，用于从酯官能团一步制备末端炔烃。46中乙烯基的选择性氧化提供了不饱和醛47，其可以用作合成几种Sarpagine生物碱的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0349936
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (S)-1-Methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解合成桥连氮杂双环结构。

  摘要：

  已经开发了一种简便合成氮杂双环[mn1]烯烃（m = 3-5; n = 3，2）的新策略，该策略涉及顺式-2,6-二烯基-N的闭环易位（RCM）反应。 -酰基哌啶衍生物。从戊二酰亚胺（11）开始的六步中或从4-甲氧基吡啶（25）开始的三步中可以容易地制备必需的2，6-二烯基哌啶。在确定该方法实用性的一个实例中，制备了官能化的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷32，其是合成各种托烷生物碱的潜在中间体。另外，已经开发出构建桥接的四氢-β-咔啉环系统5的新途径，其特征在于烯炔45的闭环易位以在46中构建桥环。到46的这种简明路线还具有潜在的通用性和有用的程序，用于从酯官能团一步制备末端炔烃。46中乙烯基的选择性氧化提供了不饱和醛47，其可以用作合成几种Sarpagine生物碱的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0349936

文献信息

• Synthesis of Bridged Azabicyclic Structures via Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Christopher E. Neipp、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo0349936

  日期：2003.11.1

  procedure, the functionalized 8-azabicyclo[3.2.1]octane 32, which is a potential intermediate for the syntheses of various tropane alkaloids, was prepared. Additionally, a new route for the construction of the bridged tetrahydro-beta-carboline ring system 5 has been developed that features the ring-closing metathesis of the enyne 45 to construct the bridging ring in 46. This concise route to 46 also features

  已经开发了一种简便合成氮杂双环[mn1]烯烃（m = 3-5; n = 3，2）的新策略，该策略涉及顺式-2,6-二烯基-N的闭环易位（RCM）反应。 -酰基哌啶衍生物。从戊二酰亚胺（11）开始的六步中或从4-甲氧基吡啶（25）开始的三步中可以容易地制备必需的2，6-二烯基哌啶。在确定该方法实用性的一个实例中，制备了官能化的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷32，其是合成各种托烷生物碱的潜在中间体。另外，已经开发出构建桥接的四氢-β-咔啉环系统5的新途径，其特征在于烯炔45的闭环易位以在46中构建桥环。到46的这种简明路线还具有潜在的通用性和有用的程序，用于从酯官能团一步制备末端炔烃。46中乙烯基的选择性氧化提供了不饱和醛47，其可以用作合成几种Sarpagine生物碱的有用中间体。