5-Hydroxy-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-8-(3-methyl-but-2-enyl)-2-phenyl-chromen-4-one | 375373-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-8-(3-methyl-but-2-enyl)-2-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 375373-63-0
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆
• 分子量: 410.467
• InChiKey: SRMLSPHJODOYLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-8-(3-methyl-but-2-enyl)-2-phenyl-chromen-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到8-Prenylchrysin
  参考文献：
  名称：

  6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的区域选择性合成

  摘要：

  已经设计了6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的第一个区域选择性合成。在200–217°C下，N，N-二乙基苯胺中受保护的5- O-（3,3-二甲基烯丙基）胰蛋白酶的Claisen重排可选择性地进入8-（3,3-二甲基烯丙基）异构体。在140-160°C的N，N-二乙基丁胺中或在100°C的环庚烷/ Eu（fod）3中进行类似的重排，导致了6-（1,1-二甲基烯丙基）异构体的形成。比较了针对菊花链7位的四个不同的保护基，发现它们遵循感兴趣的顺序Bz> MOM> TBDPS> MEM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00309-5
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-5-(3-methyl-but-2-enyloxy)-2-phenyl-chromen-4-one 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到5-Hydroxy-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-8-(3-methyl-but-2-enyl)-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的区域选择性合成

  摘要：

  已经设计了6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的第一个区域选择性合成。在200–217°C下，N，N-二乙基苯胺中受保护的5- O-（3,3-二甲基烯丙基）胰蛋白酶的Claisen重排可选择性地进入8-（3,3-二甲基烯丙基）异构体。在140-160°C的N，N-二乙基丁胺中或在100°C的环庚烷/ Eu（fod）3中进行类似的重排，导致了6-（1,1-二甲基烯丙基）异构体的形成。比较了针对菊花链7位的四个不同的保护基，发现它们遵循感兴趣的顺序Bz> MOM> TBDPS> MEM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00309-5

文献信息

• Rearrangement of 5- O -prenyl flavones: a regioselective access to 6- C -(1,1-dimethylallyl)- and 8- C -(3,3-dimethylallyl)-flavones
  作者：Jean-Baptiste Daskiewicz、Christine Bayet、Denis Barron

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01503-9

  日期：2001.10

  Regioselective control of the Claisen rearrangement of 7-MEM-5-prenyl chrysin was achieved by microwave irradiation. The nature of the products was influenced by the irradiation power and the type of solvent. Irradiation at 750 W in N,N-diethylaniline specifically yielded the 8-(3,3-dimethylallyl) para-rearranged product while refluxing in N,N-diethylbutylamine gave selective access to the 6-(1,1-dimethylallyl) ortho-rearranged compound. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.