[(R)-1-((4S,5R)-5-Benzyloxy-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-allyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 341990-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-1-((4S,5R)-5-Benzyloxy-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-allyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenylmethoxy-1,3-dioxan-4-yl]but-3-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 341990-33-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄Si
• 分子量: 406.638
• InChiKey: WCKIBWHFJPYISM-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-((4S,5R)-5-Benzyloxy-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-allyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 四丁基高碘酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4S,5R)-4-[[(2R,3S)-3-(iodomethyl)oxiran-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-dimethylsilane 在 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(R)-1-((4S,5R)-5-Benzyloxy-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-allyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398

文献信息

• Convergent Synthesis of <i>trans</i>-Fused Oxane Ring Systems Based on Ni^II/Cr^II-Mediated Cross-coupling Reactions
  作者：M. Teresa Díaz、Ruby L. Pérez、Elsa Rodríguez、José L. Ravelo、Julio D. Martín

  DOI：10.1055/s-2001-11398

  日期：——

  A general method for the convergent assembly of polyether structures has been developed based on a NiII/CrII-mediated cross-coupling reaction of alkenyl iodides with aldehydes. The present method allowed coupling to oxane rings via acetal cyclization and reductive etherification reactions.

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。