Methyl 2-ethynyl-4,5-dimethoxybenzoate | 637348-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-ethynyl-4,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 637348-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: WPODDXBIBIGKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-ethynyl-4,5-dimethoxybenzoate 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-(5,6-dimethoxy-1H-indol-2-yl)-4,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Mediated IntramolecularCyclization of 2-(2-Amino-phenylethynyl)benzoic and [2-(2-Aminophenylethynyl)phenyl]aceticAcid Esters: A New Synthetic Step towards Isoindolo[2,1-a]indoles and 5H-Indolo[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  我们在此描述了从2-(2-氨基苯乙炔)苯甲酸酯和[2-(2-氨基苯乙炔)苯]醋酸酯分别合成isoindolo[2,1-a]indoles和5H-indolo[2,1-a]isoquinolines的平行合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40984
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 Methyl 2-ethynyl-4,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Mediated IntramolecularCyclization of 2-(2-Amino-phenylethynyl)benzoic and [2-(2-Aminophenylethynyl)phenyl]aceticAcid Esters: A New Synthetic Step towards Isoindolo[2,1-a]indoles and 5H-Indolo[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  我们在此描述了从2-(2-氨基苯乙炔)苯甲酸酯和[2-(2-氨基苯乙炔)苯]醋酸酯分别合成isoindolo[2,1-a]indoles和5H-indolo[2,1-a]isoquinolines的平行合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40984

文献信息

• An aryl thiol–vinyl azide coupling reaction and a thiol–vinyl azide coupling/cyclization cascade: efficient synthesis of β-ketosulfides and arene-fused 5-methylene-2-pyrrolidinone derivatives
  作者：Yong Wang、Yu-Jiao Wang、Xian-Chen Liang、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu、Defeng Xu

  DOI：10.1039/d1ob00328c

  日期：——

  The addition reaction of thiol to vinyl azide has been extensively studied. Variously substituted aryl thiols are all viable for this coupling process. The scope of the other partner is successfully expanded from α-aryl vinyl azide to α-alkyl vinyl azide. A thiol–vinyl azide coupling/cyclization cascade is realized with substituted aryl vinyl azides carrying a 2-methoxycarbonyl group. The value of

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• Copper(I) Mediated IntramolecularCyclization of 2-(2-Amino-phenylethynyl)benzoic and [2-(2-Aminophenylethynyl)phenyl]aceticAcid Esters: A New Synthetic Step towards Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indoles and 5<i>H</i>-Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Ramón J. Estévez、Francisco J. Reboredo、Mónica Treus、Juan C. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2003-40984

  日期：——

  We describe herein parallel synthetic routes to isoindolo[2,1-a]indoles and 5H-indolo[2,1-a]isoquinolines from 2-(2-aminophenylethynyl)benzoicacid esters and [2-(2-aminophenyl-ethynyl)phenyl]aceticacid esters, respectively.

  我们在此描述了从2-(2-氨基苯乙炔)苯甲酸酯和[2-(2-氨基苯乙炔)苯]醋酸酯分别合成isoindolo[2,1-a]indoles和5H-indolo[2,1-a]isoquinolines的平行合成路线。
• Alkyne Activation in the Diversity Oriented Synthesis of sp ² ‐Rich Scaffolds: A Biased Library Approach for Targeting Polynucleotides (DNA/RNA)
  作者：Shuqi Chen、Daniel L. Priebbenow、Julie Somkhit、Carmen V. Scullino、Keli Agama、Yves Pommier、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1002/chem.202201925

  日期：2022.12.20

  The targeting of polynucleotide (RNA and DNA) topologies and their protein complexes by small molecules has enormous potential in the discovery of new therapeutics across a broad range of diseases (infectious, chronic and congenital). Polynucleotides are very different structures to proteins and have a much greater capacity to form strong π,π-interactions with suitably π-rich small molecules. To exploit

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