methyl 2-((2-aminophenyl)ethynyl)-4,5-dimethoxybenzoate | 637348-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2-aminophenyl)ethynyl)-4,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(2-aminophenyl)ethynyl]-4,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 637348-20-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: HMBARWPWAQIOIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2-aminophenyl)ethynyl)-4,5-dimethoxybenzoate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(1H-indol-2-yl)-4,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Mediated IntramolecularCyclization of 2-(2-Amino-phenylethynyl)benzoic and [2-(2-Aminophenylethynyl)phenyl]aceticAcid Esters: A New Synthetic Step towards Isoindolo[2,1-a]indoles and 5H-Indolo[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  我们在此描述了从2-(2-氨基苯乙炔)苯甲酸酯和[2-(2-氨基苯乙炔)苯]醋酸酯分别合成isoindolo[2,1-a]indoles和5H-indolo[2,1-a]isoquinolines的平行合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40984
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 methyl 2-((2-aminophenyl)ethynyl)-4,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Mediated IntramolecularCyclization of 2-(2-Amino-phenylethynyl)benzoic and [2-(2-Aminophenylethynyl)phenyl]aceticAcid Esters: A New Synthetic Step towards Isoindolo[2,1-a]indoles and 5H-Indolo[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  我们在此描述了从2-(2-氨基苯乙炔)苯甲酸酯和[2-(2-氨基苯乙炔)苯]醋酸酯分别合成isoindolo[2,1-a]indoles和5H-indolo[2,1-a]isoquinolines的平行合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40984

文献信息

• Cu(OTf)₂-Catalyzed Intramolecular Radical Cascade Reactions for the Diversity-Oriented Synthesis of Quinoline-Annulated Polyheterocyclic Frameworks
  作者：Shuo Yuan、Jingya Zhang、Danqing Zhang、Donghui Wei、Jiahui Zuo、Jian Song、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00129

  日期：2021.2.19

  Herein, we report the first Cu(OTf)2-catalyzed intramolecular radical cascade reactions that enable the diversity-oriented synthesis of quinoline-annulated polyheterocyclic compounds (7 unique scaffolds, 66 examples) in an efficient manner. This work demonstrates an alternative route to access the natural product- and druglike compound collection with high levels of structural diversity and novelty.

  具有高水平的结构多样性和新颖性的化合物库可以覆盖开发不足的化学空间，因此在药物开发中受到了高度追捧。本文中，我们报道了第一个Cu（OTf）2催化的分子内自由基级联反应，该反应能够以有效的方式实现多样性取向的喹啉​​环化多杂环化合物的合成（7个独特的支架，66个实例）。这项工作展示了一种替代途径，该途径可获取具有高度结构多样性和新颖性的天然产物和类药物化合物。