1-(6-Hydroxy-7-methoxy-2-methyl-2H-chromen-2-yl)-2-methyl-propan-1-one | 387401-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(6-Hydroxy-7-methoxy-2-methyl-2H-chromen-2-yl)-2-methyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-(6-Hydroxy-7-methoxy-2-methylchromen-2-yl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 387401-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: PQQAZNPINATLNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-Hydroxy-7-methoxy-2-methyl-2H-chromen-2-yl)-2-methyl-propan-1-one 、 碘甲烷 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以79%的产率得到2-(1'-oxo-2'-methylpropyl)-2-methyl-6,7-dimethoxychromene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醌烯醇的电环闭合。2H-色烯合成。

  摘要：

  极性非质子介质中可烯化的乙烯基醌的热解可提供2H-色烯。实验证据支持两步机理，其中烯醇化之后是中间体醌甲基化物的热6π-电环反应。该方法的应用导致了香ger子幼体激素的已知结构的全合成。当可烯化的乙烯基醌是斯蒂勒偶联的产物时，可直接获得色烯环化产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0167199
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(2,5-Dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-2,4-dimethyl-hex-5-en-3-one 在 氧气 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 1-(6-Hydroxy-7-methoxy-2-methyl-2H-chromen-2-yl)-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醌烯醇的电环闭合。2H-色烯合成。

  摘要：

  极性非质子介质中可烯化的乙烯基醌的热解可提供2H-色烯。实验证据支持两步机理，其中烯醇化之后是中间体醌甲基化物的热6π-电环反应。该方法的应用导致了香ger子幼体激素的已知结构的全合成。当可烯化的乙烯基醌是斯蒂勒偶联的产物时，可直接获得色烯环化产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0167199

文献信息

• Electrocyclic Ring Closure of the Enols of Vinyl Quinones. A <i>2H</i>-Chromene Synthesis
  作者：Kathlyn A. Parker、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1021/ol0167199

  日期：2001.11.1

  Thermolysis of enolizable vinyl quinones in polar, aprotic media provides 2H-chromenes. Experimental evidence supports a two-step mechanism in which enolization is followed by a thermal 6pi-electrocyclic reaction of an intermediate quinone methide. Application of this method led to the total synthesis of the reputed structure of an Ageratum juvenile hormone. When enolizable vinyl quinones are the products

  极性非质子介质中可烯化的乙烯基醌的热解可提供2H-色烯。实验证据支持两步机理，其中烯醇化之后是中间体醌甲基化物的热6π-电环反应。该方法的应用导致了香ger子幼体激素的已知结构的全合成。当可烯化的乙烯基醌是斯蒂勒偶联的产物时，可直接获得色烯环化产物。[反应：看文字]