(R)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1R)-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 86560-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1R)-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (R)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1R,3S)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；1R-trans-αR-cyfluthrin；Cyfluthrin diastereoisomer III；[(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1R,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 86560-94-3
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂FNO₃
• 分子量: 434.294
• InChiKey: QQODLKZGRKWIFG-BPAFIMBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1R)-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1R)-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成拟除虫菊酯杀虫剂的手性稳定性。

  摘要：

  合成拟除虫菊酯是由多种立体异构体组成的手性化合物。对环境命运和生态毒性中对映选择性的评估需要在分析过程中保留立体异构体完整性的分析方法。在这项研究中，我们通过气相色谱（GC）分析和样品表征了四种常用拟除虫菊酯（顺式联苯菊酯（cis-BF），氯菊酯（PM），氯氰菊酯（CP）和氯氟氰菊酯（CF））的立体异构体的稳定性。准备。发现顺式-BF和PM的立体异构体是稳定的，而CP和CF的立体异构体在加热或水中不稳定。异构体转化仅发生在CP或CF的alphaC处，导致分析物立体异构体转化为差向异构体。在260°C的GC入口温度下，CP和CF的转化率约为9％。在有机溶剂和无菌水中，顺式-BF和PM的立体异构体是稳定的，但在室温下水中的CP和CF观察到缓慢的异构体转化。但是，当GC进样口温度保持在<或= 180℃或使用柱上进样时，CP和CF的异构体转化率相对较小（2-3％）。水中αC的异构体转化表明，非生物

  DOI：

  10.1021/jf048425i

文献信息

• Synergistic compositions with diafenthiuron
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0736252A2

  公开（公告）日：1996-10-09

  There are described a pesticidal composition which comprises a pesticidally-synergistically active combination, in various proportions, of the active ingredient of the formula in free form or in the form of an agrochemically acceptable salt, and one or more pesticidally active compound(s) (I) to (LXIX) as described in claim 1, a method of controlling pests, a process for the preparation of the composition, its use, and plant propagation material treated therewith, and the use of the compound of the formula (A) for the preparation of the composition.

  描述了一种杀虫组合物，该组合物包括不同比例的杀虫增效活性组合物，其活性成分的式为 以游离形式或以农用化学品可接受的盐的形式、 和权利要求1所述的一种或多种农药活性化合物(I)至(LXIX)、 3.一种防治害虫的方法、一种制备组合物的工艺、其用途和用其处理的植物繁殖材料，以及使用式(A)化合物制备组合物。
• CONVERSION OF PYRETHROID ISOMERS TO MORE ACTIVE SPECIES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0363428A1

  公开（公告）日：1990-04-18
• US4997970A
  申请人：——

  公开号：US4997970A

  公开（公告）日：1991-03-05
• [EN] CONVERSION OF PYRETHROID ISOMERS TO MORE ACTIVE SPECIES
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：WO1988010249A1

  公开（公告）日：1988-12-29

  (EN) Crystallizable pyrethroid isomer or enantiomer pairs are converted to more pesticidally active isomers by contacting a hydrocarbon slurry of the starting isomers with a base and a catalyst, the catalyst being substantially soluble in the slurry and selected from a quaternary ammonium compound, a quaternary phosphonium compound and a crown ether, agitating the slurry while maintaining a temperature effective for conversion, and recovering the resulting isomers. The tendency to form benzoin ester by-product is reduced by including in the slurry a weak base, an aldehyde scavenger such as a metabisulfite, and/or a tetraalkyl(C1-C5)ammonium halide catalyst dissolved in an aprotic solvent such as an organic nitrile. The process typically is effective for enriching cypermethrin, cyfluthrin and (cyano)(3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate in the more active species.(FR) Des isomères pyréthroïdes ou des paires énantiomères cristallisables sont converties en isomères ayant un effet pesticide plus fort en mettant en contact une boue d'hydrocarbure des isomères de départ avec une base et un catalyseur, le catalyseur étant sensiblement soluble dans la boue et étant sélectionné parmi un composé d'ammonium quaternaire, un composé de phosphonium quaternaire et un éther de couronne, en agitant la boue tout en maintenant une température efficace à la conversion, et en récupérant les isomères résultants. La tendance à former un sous-produit d'ester benzoïne est réduite en incorporant dans la boue une base faible, un intercepteur aldéhyde tel que le métabisulfite, et/ou un catalyseur tel que l'halogénure de tétraalkyl(C1-C5)ammonium dissout dans un solvant aprotique tel qu'un nitrile organique. Ce procédé est généralement efficace pour enrichir la cyperméthrine, la cyfluthrine et (cyano)(3-phénoxyphényl)méthyl 3-(2,2-dibromoéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate en espèces plus active.
• Chiral Stability of Synthetic Pyrethroid Insecticides
  作者：Weiping Liu、Sujie Qin、Jianying Gan

  DOI：10.1021/jf048425i

  日期：2005.5.1

  Synthetic pyrethroids are chiral compounds consisting of multiple stereoisomers. Evaluation of enantioselectivity in environmental fate and ecotoxicity requires analytical methods that preserve stereoisomer integrity during analysis. In this study, we characterized the stability of stereoisomers from four commonly used pyrethroids, cis-bifenthrin (cis-BF), permethrin (PM), cypermethrin (CP), and cyfluthrin

  合成拟除虫菊酯是由多种立体异构体组成的手性化合物。对环境命运和生态毒性中对映选择性的评估需要在分析过程中保留立体异构体完整性的分析方法。在这项研究中，我们通过气相色谱（GC）分析和样品表征了四种常用拟除虫菊酯（顺式联苯菊酯（cis-BF），氯菊酯（PM），氯氰菊酯（CP）和氯氟氰菊酯（CF））的立体异构体的稳定性。准备。发现顺式-BF和PM的立体异构体是稳定的，而CP和CF的立体异构体在加热或水中不稳定。异构体转化仅发生在CP或CF的alphaC处，导致分析物立体异构体转化为差向异构体。在260°C的GC入口温度下，CP和CF的转化率约为9％。在有机溶剂和无菌水中，顺式-BF和PM的立体异构体是稳定的，但在室温下水中的CP和CF观察到缓慢的异构体转化。但是，当GC进样口温度保持在<或= 180℃或使用柱上进样时，CP和CF的异构体转化率相对较小（2-3％）。水中αC的异构体转化表明，非生物