3-isopropyl-1-prenylindoline | 134478-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-1-prenylindoline
• 英文别名: 3-Isopropyl-1-(3-methyl-2-butenyl)indoline；1-(3-methylbut-2-enyl)-3-propan-2-yl-2,3-dihydroindole
• CAS: 134478-86-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: PKOLDDOYMMOQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diprenyl-2-iodoaniline 在 二氯二茂锆 、 三乙基硼 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到3-isopropyl-1-prenylindoline
  参考文献：
  名称：

  用二茂锆配合物作为电子转移试剂的自由基反应的发展

  摘要：

  双（环戊二烯基）氯化锆（施瓦茨试剂）被证明是一种有效的自由基链载体，可用于有机卤化物的自由基还原。在三乙基硼烷的存在下，在 THF 中，在 25°C 下用 Cp 2 Zr(H )Cl 处理 1-溴金刚烷，定量提供金刚烷。在相同反应条件下，2-卤代烷基烯丙基醚自由基环化得到五元产物。用 Cp 2 ZrCl 2 原位生成的 Cp 2 Zr(H)Cl 和双(2-甲氧基乙氧基) 氢化铝钠 (Red-Al) 进行的还原也顺利进行。此外，还原可以通过使用催化量的 Cp 2 ZrCl 2 起作用。锆茂-烯烃配合物也诱导 2-卤代烷基烯丙基醚在 THF 中的还原自由基环化。该复合物用作单电子转移试剂以促进自由基环化。此外，

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1727

文献信息

• Radical Cyclization Reactions with a Zirconocene-Olefin Complex as an Efficient Single Electron Transfer Reagent
  作者：Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-2002-19777

  日期：——

  A zirconocene-olefin complex induced reductive radical cyclization of β-haloalkyl allyl acetals in THF. This complex served as a single electron transfer reagent to promote the cyclization. Furthermore, the reaction in DME afforded tetrahydrofuranylmethylzirconium species effectively.

  锆茂-烯烃配合物诱导 β-卤代烷基烯丙基缩醛在 THF 中的还原自由基环化。该复合物用作单电子转移试剂以促进环化。此外，在二甲醚中的反应有效地提供了四氢呋喃基甲基锆物种。
• 1,3,2‐Diazaphospholene‐Catalyzed Reductive Cyclizations of Organohalides**
  作者：Johannes Klett、Łukasz Woźniak、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202202306

  日期：2022.7.25

  1,3,2-diazaphospholenes hydrides (DAP-H) are shown as efficient catalysts for reductive radical cyclization of aryl and alkyl halides under irradiation with visible light. The pivotal DAP catalyst turnover was achieved by a DBU-assisted σ-bond metathesis between the formed DAP halide and HBpin.

  1,3,2-二氮杂磷烯氢化物 (DAP-H) 被证明是可见光照射下芳基卤化物和烷基卤化物还原自由基环化的有效催化剂。关键的 DAP 催化剂周转是通过 DBU 辅助形成的 DAP 卤化物和 HBpin 之间的σ键复分解实现的。
• Activation of Aryl and Alkyl Halides Enabled by Strong Photoreduction Potentials of a Hantzsch Ester/Cs₂CO₃ System
  作者：Junhua Xu、Yingjun Lan、Bin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02320

  日期：2024.1.5

  We disclose herein a light-induced Hantzsch ester-initiated aryl and alkyl radical generation protocol from aryl halides (Br and Cl) and alkyl iodides. This method provides access to a wide range of benzo-fused heterocycles and C(sp3)–C(sp3) coupling products. The reductive detosylation reaction has also been demonstrated using the same reaction conditions. Initial mechanism studies provide evidence

  我们在此公开了由芳基卤化物（Br和Cl）和烷基碘化物光诱导的Hantzsch酯引发的芳基和烷基自由基生成方案。该方法提供了多种苯并稠合杂环和 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联产物。还使用相同的反应条件证明了还原去甲苯磺酰化反应。初步机制研究提供了烷基自由基形成的证据。
• Triethylborane-Induced Radical Reaction with Schwartz Reagent
  作者：Kazuya Fujita、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja0032428

  日期：2001.4.1
• Sml2-promoted aryl radical cyclization. A new synthetic entry into heterocycles
  作者：Junji Inanaga、Osamu Ujikawa、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74317-6

  日期：1991.4

  Benzofuran, naphthofuran, and indole frameworks were expediently constructed at ambient temperature from arene bromides with ortho O- and N-substituents containing double or triple bonds via radical cyclization process promoted by Sml2.