N,N-diprenyl-2-iodoaniline | 188474-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diprenyl-2-iodoaniline
• 英文别名: o-iodo-N,N-diprenylaniline；2-iodo-N,N-bis(3-methylbut-2-enyl)aniline
• CAS: 188474-91-1
• 化学式: C₁₆H₂₂IN
• 分子量: 355.262
• InChiKey: JIQBBYWYCYSFRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diprenyl-2-iodoaniline 在 溴丁基-镁 作用下， 以30%的产率得到N,N-diprenylaniline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 2-碘苯基醚、N,N-二烯丙基-2-碘苯胺和 2-碘乙醛缩醛通过三烷基锰酸酯 (II) 的自由基环化

  摘要：

  用锰酸三丁酯（n-Bu3MnLi 或 n-Bu3MnMgBr）处理烯丙基 2-卤代苯基醚以良好的收率提供二氢苯并呋喃衍生物。从 2-碘代苯胺化合物开始也可有效地生产二氢吲哚衍生物。该反应可以按以下顺序进行：（1）通过用三丁基锰酸（II）处理碘苯酚或碘苯胺衍生物形成自由基，（2）自由基环化，以及（3）自由基和锰物质的重组产生烷基锰（II）化合物。证明该反应在催化量的氯化锰 (II) 存在下在大气氧气下进行。锰催化的自由基环化也可以应用于 2-碘乙醛缩醛，在这种情况下，氧的存在是不必要的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2039
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-diprenyl-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 2-碘苯基醚、N,N-二烯丙基-2-碘苯胺和 2-碘乙醛缩醛通过三烷基锰酸酯 (II) 的自由基环化

  摘要：

  用锰酸三丁酯（n-Bu3MnLi 或 n-Bu3MnMgBr）处理烯丙基 2-卤代苯基醚以良好的收率提供二氢苯并呋喃衍生物。从 2-碘代苯胺化合物开始也可有效地生产二氢吲哚衍生物。该反应可以按以下顺序进行：（1）通过用三丁基锰酸（II）处理碘苯酚或碘苯胺衍生物形成自由基，（2）自由基环化，以及（3）自由基和锰物质的重组产生烷基锰（II）化合物。证明该反应在催化量的氯化锰 (II) 存在下在大气氧气下进行。锰催化的自由基环化也可以应用于 2-碘乙醛缩醛，在这种情况下，氧的存在是不必要的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2039

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Trimethylsilylmethylmagnesium-Promoted Radical Alkenylation of Alkyl Halides:  A Complement to the Heck Reaction
  作者：Walter Affo、Hirohisa Ohmiya、Takuma Fujioka、Yousuke Ikeda、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Yuki Imamura、Tsutomu Mizuta、Katsuhiko Miyoshi

  DOI：10.1021/ja061417t

  日期：2006.6.1

  A cobalt complex, [CoCl2(dpph)] (DPPH = [1,6-bis(diphenylphosphino)hexane]), catalyzes an intermolecular styrylation reaction of alkyl halides in the presence of Me3SiCH2MgCl in ether to yield beta-alkylstyrenes. A variety of alkyl halides including alkyl chlorides can participate in the styrylation. A radical mechanism is strongly suggested for the styrylation reaction. The sequential isomerization/styrylation

  钴络合物 [CoCl2(DPPH)]（DPPH = [1,6-双（二苯基膦基）己烷]）在 Me3SiCH2MgCl 的醚中催化烷基卤化物的分子间苯乙烯基化反应，生成 β-烷基苯乙烯。包括烷基氯在内的多种烷基卤可以参与苯乙烯基化。强烈暗示了苯乙烯基化反应的自由基机制。环丙基甲基溴和 6-溴-1-己烯的顺序异构化/苯乙烯化反应提供了自由基机制的证据。钴配合物的晶体学和光谱研究表明，反应将从富电子（二膦）双（三甲基甲硅烷基甲基）钴（II）配合物的单电子转移开始，然后还原消除以产生 1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烷和(二膦)钴(I)络合物。[CoCl2(DPPB)]（DPPB = [1,4-双（二苯基膦）丁烷]）催化剂和 Me3SiCH2MgCl 的组合通过自由基过程诱导 6-halo-1-己烯的分子内 Heck 型环化反应。另一方面，2-碘苯酚异戊二烯醚的分子内环化将以类似于传统钯催化转化的方式
• Development of Radical Reactions with Zirconocene Complexes as Electron Transfer Reagents
  作者：Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.77.1727

  日期：2004.9

  Moreover, the reduction could function by using a catalytic amount of Cp 2 ZrCl 2 . A zirconocene-olefin complex also induced reductive radical cyclization of 2-haloalkyl allyl ethers in THF. This complex served as a single electron transfer reagent to promote the radical cyclization. Furthermore, the cyclization reaction in DME afforded 3-tetrahydrofuranylmethylzirconium efficiently.

  双（环戊二烯基）氯化锆（施瓦茨试剂）被证明是一种有效的自由基链载体，可用于有机卤化物的自由基还原。在三乙基硼烷的存在下，在 THF 中，在 25°C 下用 Cp 2 Zr(H )Cl 处理 1-溴金刚烷，定量提供金刚烷。在相同反应条件下，2-卤代烷基烯丙基醚自由基环化得到五元产物。用 Cp 2 ZrCl 2 原位生成的 Cp 2 Zr(H)Cl 和双(2-甲氧基乙氧基) 氢化铝钠 (Red-Al) 进行的还原也顺利进行。此外，还原可以通过使用催化量的 Cp 2 ZrCl 2 起作用。锆茂-烯烃配合物也诱导 2-卤代烷基烯丙基醚在 THF 中的还原自由基环化。该复合物用作单电子转移试剂以促进自由基环化。此外，
• Intramolecular Radical Cyclization of 2-Haloethanal Allyl Acetal and Allyl 2-Halophenyl Ether with a Grignard Reagent in the Presence of Iron(II) Chloride
  作者：Yasuhiro Hayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10489-0

  日期：1998.1

  Treatment of 2-iodoethanal alkenyl acetals, generated by iodoetherization from butyl vinyl ether and allylic alcohols, with phenylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of FeCl2 provided tetrahydrofuran derivatives in good yields. Allyl 2-halophenyl ethers also afforded dihydrobenzofuran derivatives upon treatment with phenylmagnesium bromide under FeCl2 catalysis. © 1997 Elsevier

  在催化量的FeCl 2存在下，用苯基溴化镁处理由丁基乙烯基醚和烯丙醇的碘醚化反应生成的2-碘乙烷基链烯醇缩醛，可得到高产率的四氢呋喃衍生物。在FeCl 2催化下，用苯基溴化镁处理后，烯丙基2-卤代苯基醚也提供了二氢苯并呋喃衍生物。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。
• Radical Cyclization Reactions with a Zirconocene-Olefin Complex as an Efficient Single Electron Transfer Reagent
  作者：Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-2002-19777

  日期：——

  A zirconocene-olefin complex induced reductive radical cyclization of β-haloalkyl allyl acetals in THF. This complex served as a single electron transfer reagent to promote the cyclization. Furthermore, the reaction in DME afforded tetrahydrofuranylmethylzirconium species effectively.

  锆茂-烯烃配合物诱导 β-卤代烷基烯丙基缩醛在 THF 中的还原自由基环化。该复合物用作单电子转移试剂以促进环化。此外，在二甲醚中的反应有效地提供了四氢呋喃基甲基锆物种。
• Triethylborane-Induced Radical Reaction with Schwartz Reagent
  作者：Kazuya Fujita、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja0032428

  日期：2001.4.1