(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluoro-decyl)-triphenyl-phosphonium; iodide | 94190-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluoro-decyl)-triphenyl-phosphonium; iodide
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl(triphenyl)phosphanium;iodide
• CAS: 94190-74-6
• 化学式: C₂₈H₁₉F₁₇P*I
• 分子量: 836.31
• InChiKey: VIZIKMAMQVQOKJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluoro-decyl)-triphenyl-phosphonium; iodide 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 红铝 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-(4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)phenyl)-6-methoxyhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  实用的氟亚苄基乙缩醛保护基，可快速合成二糖

  摘要：

  将新的氟亚苄基乙缩醛保护基区域选择性地引入碳水化合物中，在酸性条件下脱保护，然后重复使用。通过在常规反应条件下将氟代缩醛基团区域选择性地转化为苄基基团来合成寡糖。通过氟固相萃取可以很容易地从非氟副产物中分离出氟化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.106
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 、 三苯基膦 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluoro-decyl)-triphenyl-phosphonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  荧光相固定的策略和设计：对马尾辫效果的系统研究？(CH2)3(CF2)n?1CF3对苯类化合物分配系数的影响

  摘要：

  氟溶剂通常表现出与有机溶剂的温度依赖性混溶性。因此，对含氟溶剂具有高亲和力的催化剂和试剂可用于结合单相化学（较高温度）和双相产物分离（较低温度）优点的方案。描述了苯甲醛（通过 Wittig 和氢化反应）向具有一到三个“马尾”（CH2）3（CF2）n-1CF3（n = 6、8、10）的烷基苯的高产率转化。甲苯-CF3C6F11 分配系数表明三个马尾辫是实现高度氟相固定所必需的。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1099-1395(200010)13:10<596::aid-poc284>3.0.co;2-m

文献信息

• Synthesis of a highly fluorinated fatty acid analog
  作者：Gerald W. Buchanan、Rufus Smits、Elena Munteanu

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00254-3

  日期：2003.2

  18,18,18-heptadecafluoro-octadec-8-enoic acid is reported, starting from 1,8-octanediol and 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iododecane. The key step is a Wittig reaction to form the C8–C9 double bond with a Z:E isomeric ratio of 10:1. The route should be generally applicable to the synthesis of highly fluorinated monounsaturated fatty acids.

  五步合成Z -11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-十七氟十八烷-8-烯酸据报道，从1,8-辛二醇和1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-七十七氟-10-碘十二烷开始。关键步骤是维蒂希反应，形成Z：E异构体比率为10：1的C8-C9双键。该路线通常应适用于高度氟化的单不饱和脂肪酸的合成。
• Synthesis and Application of a Fluorous Lawesson's Reagent:  Convenient Chromatography-Free Product Purification
  作者：Zoltán Kaleta、Gábor Tárkányi、Ágnes Gömöry、Ferenc Kálmán、Tamás Nagy、Tibor Soós

  DOI：10.1021/ol0529849

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] A fluorous analogue of Lawesson's reagent for thionation of carbonyl compounds has been developed and its use demonstrated on a series of amides, esters, and ketones. The separation of the Lawesson's reagent-derived byproducts can be achieved by a simple fluorous solid-phase extraction.

  [反应：见正文]已经开发了Lawesson试剂的羰基化合物硫磺化反应的氟类似物，并在一系列酰胺，酯和酮上证明了其用途。可以通过简单的氟固相萃取来分离Lawesson试剂衍生的副产物。
• A new type of water insoluble surfactant: molecular aggregation of long chain phosphonium salts (Ph₃P⁺–CH₂CH₂R,I^–; R = alkyl or fluoroalkyl) in formamide
  作者：B. Escoula、N. Hajjaji、I. Rico、A. Lattes

  DOI：10.1039/c39840001233

  日期：——

  The molecular aggregations of various water insoluble substituted phosphonium salts (Ph3P+–CH2CH2R,I–; R = C4H9, C6H13, C8H17, C4F9, C6F13, OR C8F17) are compared and the results show that the salts have surfactant properties.

  各种水不溶性的取代鏻盐的分子聚集（PH 3 P + -CH 2 CH 2 R，I - ; R = C 4 H ^ 9，C 6 H ^ 13，C 8 H ^ 17，C 4 ˚F 9，C 6 ˚F比较13，或OR C 8 F 17），结果表明该盐具有表面活性剂性质。
• Preparation of a highly fluorophilic phosphonium salt and its use in a fluorous anion-exchanger membrane with high selectivity for perfluorinated acids
  作者：Paul G. Boswell、Alyce C. Anfang、Philippe Bühlmann

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.05.009

  日期：2008.10

  known, whereas ions are inherently polar. This makes it difficult to create salts that are soluble in a fluorous solvent. Here we present the synthesis and characterization of a new fluorophilic phosphonium salt, tris3,5-bis[(perfluorooctyl)propyl]phenyl}methylphosphonium methyl sulfate. The salt has a solubility of at least 14 mM in perfluoro(perhydrophenanthrene), perfluoro(methylcyclohexane), and

  氟溶剂是已知的最非极性、不可极化的相，而离子本质上是极性的。这使得难以产生可溶于含氟溶剂的盐。在这里，我们介绍了一种新的亲氟鏻盐三3,5-双[(全氟辛基)丙基]苯基}甲基鏻甲基硫酸盐的合成和表征。该盐在全氟（全氢菲）、全氟（甲基环己烷）和全氟己烷中的溶解度至少为 14 mM。它还显示出在氟双相催化中用作相转移催化剂的直接潜力，但在这项工作中，它被用作第一个电位式氟膜阴离子选择性电极中的阴离子交换剂位点。膜传感器对全氟辛烷磺酸盐比氯化物表现出 3.9 x 10(10) 比 1 和 2 的卓越选择性。全氟辛酸酯与氯化物的比例为 5 x 10(7) 比 1。随着传感器检测限和寿命的改进，它有可能成为目前用于测量全氟酸的昂贵、耗时的方法的有吸引力的替代方案。
• Thermomorphic fluorous imine and thioether palladacycles as precursors for highly active Heck and Suzuki catalysts; evidence for palladium nanoparticle pathways
  作者：Christian Rocaboy、J. A. Gladysz

  DOI：10.1039/b208545n

  日期：2003.1.8

  and can in theory be recovered by liquid/solid phase separations. However, since the quantities are small, the solvent C8F17Br is added for recycling. Induction periods in both the first and second cycles, and progressively lower activities, are noted. Transmission electron microscopy indicates the formation of soluble palladium nanoparticles. Together with other data, it is proposed that the nanoparticles

  对碘苯甲醛阐述为氟代醇p -R f8（CH 2）3 C 6 H 4 CH（OH）（CH 2）2 R f8（三步/ 80％； R f8 = n -C 8 F 17），转换为亚胺p -R f8（CH 2）3 C 6 H 4 C（N（CH 2）3 R f8）（CH 2）2 R f8（6，两步/ 93％）和硫醚p -R F8（CH 2）3 c ^ 6 ħ 4 CH（S（CH 2）3 - [R F8）（CH 2）2 - [R F8（12，64％）。用Pd（OAC）反应2（AcOH中，95 ℃）给予钯环与[RC 6 H ^ 3 CR' N（R）的Pd （μ-OAC）] 2（7，87％）和[RC 6 H ^ 3 CHR' S（R）Pd （μ-OAc）] 2（13，占84％）。前者与LiCl和LiI反应产生相应的桥连卤化物复合物（8，9）; LiCl / PPh 3提供单体RC 6 H 3 CR'N （R）Pd