6-sec-butyl-2-chloro-3-(1-hydroxy-4-methoxymethoxyphenylmethyl)pyrazine | 400602-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-sec-butyl-2-chloro-3-(1-hydroxy-4-methoxymethoxyphenylmethyl)pyrazine
• 英文别名: (5-Butan-2-yl-3-chloropyrazin-2-yl)-[4-(methoxymethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 400602-72-4
• 化学式: C₁₇H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 336.818
• InChiKey: PUQCKFJVVFEXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 6-sec-butyl-2-chloro-3-(1-hydroxy-4-methoxymethoxyphenylmethyl)pyrazine 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到6-sec-butyl-3-(1-hydroxy-4-methoxymethoxyphenylmethyl)-2-methoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过吡嗪的受控金属化而生成Septorin的新路线。恶魔XXX

  摘要：

  已经研究了在四氢呋喃中用LTMP对2-氯-3-（1-羟基-4-烷氧基苯基甲基）吡嗪进行金属化，并在C 6上提供了区域选择性官能化的化合物。这种区域选择性是通过应用梯度增强的HMBC序列建立的，以观察自然丰度下的长距离1 H- 15 N异核偶联以及X射线衍射。与在C 6的区域选择性金属化相关，过渡金属催化的交叉偶联反应提供了通往Septorin的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00950-4
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-benzaldehyde 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 6-sec-butyl-2-chloro-3-(1-hydroxy-4-methoxymethoxyphenylmethyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过吡嗪的受控金属化而生成Septorin的新路线。恶魔XXX

  摘要：

  已经研究了在四氢呋喃中用LTMP对2-氯-3-（1-羟基-4-烷氧基苯基甲基）吡嗪进行金属化，并在C 6上提供了区域选择性官能化的化合物。这种区域选择性是通过应用梯度增强的HMBC序列建立的，以观察自然丰度下的长距离1 H- 15 N异核偶联以及X射线衍射。与在C 6的区域选择性金属化相关，过渡金属催化的交叉偶联反应提供了通往Septorin的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00950-4

文献信息

• A new route to Septorin via controlled metalations of pyrazines. Diazines XXX
  作者：Corinne Fruit、Alain Turck、Nelly Plé、Ljubica Mojovic、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00950-4

  日期：2001.11

  The metalation of 2-chloro-3-(1-hydroxy-4-alkoxyphenylmethyl)pyrazines with LTMP in tetrahydrofuran has been studied and afforded regioselectively functionalized compounds at C6. This regioselectivity was established by application of gradient enhanced HMBC sequence for the observation of long range 1H–15N heteronuclear couplings at natural abundance and by X-ray diffraction. Associated with the regioselective

  已经研究了在四氢呋喃中用LTMP对2-氯-3-（1-羟基-4-烷氧基苯基甲基）吡嗪进行金属化，并在C 6上提供了区域选择性官能化的化合物。这种区域选择性是通过应用梯度增强的HMBC序列建立的，以观察自然丰度下的长距离1 H- 15 N异核偶联以及X射线衍射。与在C 6的区域选择性金属化相关，过渡金属催化的交叉偶联反应提供了通往Septorin的新途径。