2-[(1S,2R,5S,6S)-2-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2-bicyclo[3.2.1]oct-3-enyl]acetonitrile | 478490-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1S,2R,5S,6S)-2-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2-bicyclo[3.2.1]oct-3-enyl]acetonitrile
• CAS: 478490-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: JKBSJLOHRBWWPM-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2R,5S,6S)-2-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2-bicyclo[3.2.1]oct-3-enyl]acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R,5S,6S)-2-(2-aminoethyl)-6-(methoxymethoxy)bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从手性双环[3.2.1]辛烯酮的构建开始，已经实现了立体控制的（-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成，这是一种自然生成的具有B / C-反式-氢菲骨架的Morphinan生物碱。通过采用一步二氢菲形成反应作为关键步骤进行嵌段反应。

  DOI：

  10.1021/ol027040n
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 (1S,5S,6S)-6-Methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2-[(1S,2R,5S,6S)-2-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2-bicyclo[3.2.1]oct-3-enyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从手性双环[3.2.1]辛烯酮的构建开始，已经实现了立体控制的（-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成，这是一种自然生成的具有B / C-反式-氢菲骨架的Morphinan生物碱。通过采用一步二氢菲形成反应作为关键步骤进行嵌段反应。

  DOI：

  10.1021/ol027040n