(2S,3R)-2-(5-tert-butyldimethylsilyloxypropyloxazol-2-yl)-3-hydroxymethyl-1-methylaziridine | 285556-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S,3R)-2-(5-tert-butyldimethylsilyloxypropyloxazol-2-yl)-3-hydroxymethyl-1-methylaziridine
• 英文别名: (2S,3R)-2-[5-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)oxazol-2-yl]-3-hydroxymethyl-1-methylaziridine；[(2R,3S)-3-[5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1,3-oxazol-2-yl]-1-methylaziridin-2-yl]methanol
• CAS: 285556-81-2
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₃Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: DZWNYXUXIHBOJY-QPKCZYJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(5-tert-butyldimethylsilyloxypropyloxazol-2-yl)-3-hydroxymethyl-1-methylaziridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonate(1aS,5aS)-3-[3-acetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-ynyl]-1-methyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-2-oxa-1-aza-4a-azonia-cyclopropa[a]pentalene;
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-allyloxymethyl-2-(5-tert-butyldimethylsilyloxypropyloxazol-2-yl)-1-methylaziridine 在 正丁基锂 、 zirconocene dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,3R)-2-(5-tert-butyldimethylsilyloxypropyloxazol-2-yl)-3-hydroxymethyl-1-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-6-Desmethyl-(methylaziridino)mitosene
  作者：E. Vedejs、A. Klapars、B. N. Naidu、D. W. Piotrowski、F. C. Tucci

  DOI：10.1021/ja994504c

  日期：2000.6.1
• Synthetic Enantiopure Aziridinomitosenes:  Preparation, Reactivity, and DNA Alkylation Studies
  作者：Edwin Vedejs、B. N. Naidu、Artis Klapars、Don L. Warner、Ven-shun Li、Younghwa Na、Harold Kohn

  DOI：10.1021/ja030452m

  日期：2003.12.1

  aziridinomitosenes had been developed from l-serine methyl ester hydrochloride. The tetracyclic target ring system was assembled by an internal azomethine ylide cycloaddition reaction based on silver ion-assisted intramolecular oxazole alkylation and cyanide-induced ylide generation via a labile oxazoline intermediate (62 to 66). Other key steps include reductive detritylation of 26, methylation of the N-H

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，