(4S)-3-[(2S,4R)-2-azido-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methylpentanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one | 445483-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[(2S,4R)-2-azido-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methylpentanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,4R)-2-azido-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 445483-91-0
• 化学式: C₃₁H₃₆N₄O₄Si
• 分子量: 556.737
• InChiKey: SYFMYMQJFLLCKN-KEKPKEOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,4R)-2-azido-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methylpentanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 二碳酸二叔丁酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 (2S,4R)-5,5-dichloroleucine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  多氯亮氨酸衍生物：(2S,4R)-5,5-二氯亮氨酸的合成及其基于分析的分析

  摘要：

  据报道，从 (S)-2-(羟甲基) 丙酸甲酯分 13 个步骤合成 (2S,4R)-5,5-二氯亮氨酸。还对该化合物进行了基于密度泛函 J 的分析，并与其 (2S,4S) 差向异构体进行了比较，以完成我们对含 1,3-氮无环部分的 J-构型分配的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600154
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.74h， 生成 (4S)-3-[(2S,4R)-2-azido-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methylpentanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  多氯亮氨酸衍生物：(2S,4R)-5,5-二氯亮氨酸的合成及其基于分析的分析

  摘要：

  据报道，从 (S)-2-(羟甲基) 丙酸甲酯分 13 个步骤合成 (2S,4R)-5,5-二氯亮氨酸。还对该化合物进行了基于密度泛函 J 的分析，并与其 (2S,4S) 差向异构体进行了比较，以完成我们对含 1,3-氮无环部分的 J-构型分配的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600154

文献信息

• Syntheses of four unusual amino acids, constituents of cyclomarin A
  作者：Hideyuki Sugiyama、Takayuki Shioiri、Fumiaki Yokokawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00607-x

  日期：2002.5

  amino acids, constituents of cyclomarin A, are described. The protected N-methylhydroxyleucine 2 was synthesized using Evans’ asymmetric azide-transfer reaction. The unusual amino acid 3 was prepared via diastereoselective methylation of the l-aspartic acid derived lactone 13. The stereoselective formation of threo-β-methoxyphenylalanine 4 was performed via aldol reaction using Schöllkopf's chiral glycine

  描述了四种非常规氨基酸的立体选择性合成，它们是环marinA的组成部分。使用Evans的不对称叠氮化物转移反应合成了被保护的N-甲基羟基亮氨酸2。通过L-天冬氨酸衍生的内酯13的非对映选择性甲基化制备了不寻常的氨基酸3。使用Schöllkopf's手性甘氨酸烯醇酸酯通过醛醇缩合反应进行苏-β-甲氧基苯基丙氨酸4的立体选择性形成。通过AQN配体促进的Sharpless区域逆向不对称氨基羟基化方案实现了N-反向的戊烯基色氨酸5的合成。