allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside | 502765-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 502765-03-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: UMZXZVJLGRLISC-MOXWOTFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside 在 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  一种高效实用的β-（1→3）-连接的木寡糖合成方法

  摘要：

  开发了一种简便实用的方法来合成β-（1→3）-连接的木寡糖。烯丙基α-d-吡喃吡喃糖苷（1）的二苯甲酰化得到2,4-二苯甲酸酯6作为主要产物。6的氯乙酰化，然后脱铝和三氯乙酰亚胺化，得到1：3的α/β亚氨酸酯（10和11）混合物。亚氨酸酯混合物与6偶联得到二糖13，其脱氯乙酰基化得到二糖受体16。过苯甲酰化木糖基α/β亚氨酸酯（7和8）混合物与6缩合得到二糖12。二糖供体为1：1α/β混合物。二糖供体混合物与二糖受体16的偶联产生四糖17。重复脱铝和三氯乙酰亚胺化将17转化为四糖供体混合物。四糖供体混合物与受体16的缩合得到六糖21。用饱和氨水-甲醇进行脱苯甲酰化，得到β-（1→3）连接的烯丙基木糖四糖苷和木糖六糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00285-9
• 作为产物：
  描述：

  allyl α-D-xylopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 生成 allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种高效实用的β-（1→3）-连接的木寡糖合成方法

  摘要：

  开发了一种简便实用的方法来合成β-（1→3）-连接的木寡糖。烯丙基α-d-吡喃吡喃糖苷（1）的二苯甲酰化得到2,4-二苯甲酸酯6作为主要产物。6的氯乙酰化，然后脱铝和三氯乙酰亚胺化，得到1：3的α/β亚氨酸酯（10和11）混合物。亚氨酸酯混合物与6偶联得到二糖13，其脱氯乙酰基化得到二糖受体16。过苯甲酰化木糖基α/β亚氨酸酯（7和8）混合物与6缩合得到二糖12。二糖供体为1：1α/β混合物。二糖供体混合物与二糖受体16的偶联产生四糖17。重复脱铝和三氯乙酰亚胺化将17转化为四糖供体混合物。四糖供体混合物与受体16的缩合得到六糖21。用饱和氨水-甲醇进行脱苯甲酰化，得到β-（1→3）连接的烯丙基木糖四糖苷和木糖六糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00285-9

文献信息

• Carbon tetrachloride-free allylic halogenation-mediated glycosylations of allyl glycosides
  作者：Anupama Das、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/d1ob01298c

  日期：——

  CCl4 as a solvent. The activated mixed halo-allyl glycosides led to glycosylations, mediated by a triflate, in a latent-active manner, with the allyl glycosides acting as donors and acceptors. Systematic glycosylation studies are performed with different triflate promoters, non-glycosyl acceptors and various allyl glycosyl donors. One-pot allylic halogenations and subsequent glycosylations are developed

  烯丙基糖苷的烯丙基溴化使用 NBS/AIBN 试剂在 (EtO) 2 CO 和 PhCF 3溶液中进行，不使用 CCl 4作为溶剂。活化的混合卤代烯丙基糖苷导致糖基化，由三氟甲磺酸酯介导，以潜在活性的方式，烯丙基糖苷充当供体和受体。使用不同的三氟甲磺酸酯启动子、非糖基受体和各种烯丙基糖基供体进行系统糖基化研究。在 PhCF 3溶液中开发了一锅烯丙基卤化和随后的糖基化。这种较新的糖基化方法用于获得木糖-吡喃糖苷二糖和三糖。