(R)-2-[6'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1'-cyclohexen-1'-yl]ethylamine | 341497-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-[6'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1'-cyclohexen-1'-yl]ethylamine
• 英文别名: 2-[(6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclohexen-1-yl]ethanamine
• CAS: 341497-33-4
• 化学式: C₂₄H₃₃NOSi
• 分子量: 379.618
• InChiKey: LNWUFARWQKVVLH-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[6'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1'-cyclohexen-1'-yl]ethylamine 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl N-[2-[(6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclohexen-1-yl]ethyl]-N-(1-ethoxy-2-methylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of trans-Hydroisoquinolones

  摘要：

  A convenient enantioselective synthesis of trans-hydroisoquinolones is described. This synthesis capitalizes on the ready availability of enantioenriched 2-substituted cyclohexenols by exploiting the asymmetry of an allylic carbon-oxygen sigma bond to control carbon-carbon bond formation in pinacol-terminated cyclizations of N-acyliminium cations.

  DOI：

  10.1021/ol015696v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(2-iodocyclohex-2-enyloxy)diphenylsilane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-[6'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1'-cyclohexen-1'-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of trans-Hydroisoquinolones

  摘要：

  A convenient enantioselective synthesis of trans-hydroisoquinolones is described. This synthesis capitalizes on the ready availability of enantioenriched 2-substituted cyclohexenols by exploiting the asymmetry of an allylic carbon-oxygen sigma bond to control carbon-carbon bond formation in pinacol-terminated cyclizations of N-acyliminium cations.

  DOI：

  10.1021/ol015696v

文献信息

• A New Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-Hydroisoquinolones
  作者：Asayuki Kamatani、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ol015696v

  日期：2001.4.1

  A convenient enantioselective synthesis of trans-hydroisoquinolones is described. This synthesis capitalizes on the ready availability of enantioenriched 2-substituted cyclohexenols by exploiting the asymmetry of an allylic carbon-oxygen sigma bond to control carbon-carbon bond formation in pinacol-terminated cyclizations of N-acyliminium cations.