(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-2-one | 612546-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidin-2-one
• CAS: 612546-49-3
• 化学式: C₂₇H₄₉NO₅SSi₂
• 分子量: 555.927
• InChiKey: ZVUJGRMTLGUHRT-XWVZOOPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-2-one 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以95%的产率得到(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶开环反应立体选择性合成1β-甲基碳青霉烯的关键中间体

  摘要：

  氮杂环丁酮 3 作为 1β-甲基碳青霉烯 2 的关键中间体的立体控制合成已通过由 (Z)-烯丙醇 6 制备的三氯乙酰亚胺酯的碘酰胺化、氮丙啶与氰化物亲核试剂的开环反应和串联 β-内酰胺形成实现。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39910
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2R,5R)-6-Methoxymethoxy-5-methyl-hex-3-en-2-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 二碳酸二叔丁酯 、 双氧水 、 一溴化碘 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶开环反应立体选择性合成1β-甲基碳青霉烯的关键中间体

  摘要：

  氮杂环丁酮 3 作为 1β-甲基碳青霉烯 2 的关键中间体的立体控制合成已通过由 (Z)-烯丙醇 6 制备的三氯乙酰亚胺酯的碘酰胺化、氮丙啶与氰化物亲核试剂的开环反应和串联 β-内酰胺形成实现。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39910

文献信息

• A Stereoselective Synthesisof a Key Intermediate to 1β-Methylcarbapenem via AziridineRing-opening Reaction
  作者：Sung Ho Kang、Mihyong Kim、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1055/s-2003-39910

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of azetidinone 3 as a key intermediate to 1β-methylcarhapenem 2 has been achieved via iodoamidation of trichloroacetimidate prepared from (Z)-olefinic allylic alcohol 6, aziridine ring-openingreaction with cyanide nucleophile and a tandem β-lactam formation.

  氮杂环丁酮 3 作为 1β-甲基碳青霉烯 2 的关键中间体的立体控制合成已通过由 (Z)-烯丙醇 6 制备的三氯乙酰亚胺酯的碘酰胺化、氮丙啶与氰化物亲核试剂的开环反应和串联 β-内酰胺形成实现。