(1'R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(1'-phenylmethyloxymethyl-2'-hydroxyethyl)-2-oxopiperazine | 850148-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(1'-phenylmethyloxymethyl-2'-hydroxyethyl)-2-oxopiperazine
• 英文别名: (1'R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-[1'-benzyloxymethyl-2'-hydroxyethyl]-2-oxopiperazine；tert-butyl 4-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropan-2-yl]-3-oxopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 850148-92-4
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: FAIRVQRVOUGYJU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(1'-phenylmethyloxymethyl-2'-hydroxyethyl)-2-oxopiperazine 在 palladium on activated charcoal jones' reagent 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 ((3'S)-4'-(tert-butoxycarbonyl)-3'-propyl-2'-oxopiperazin-1'-yl)-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  简单，通用和高度非对映选择性合成含1,3,4-三取代-2-氧哌嗪类拟肽前体。

  摘要：

  （1'S）-4-（叔丁氧基羰基）-1- [1'-苯基甲氧基甲基-2'-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]乙基] -2-氧哌嗪的选择性O-脱保护提供了对映体纯的醇，其区域和非对映选择性C3-烷基化以高非对映异构纯度产生（3R）-或（3S）-1,3,4-三取代-2-氧哌嗪。这些衍生物被有效地转化为可用于制备拟肽的（1'R）-或（1'S）-肽模板。该方法可轻松获得每个1,3,4-三取代-2-氧杂哌嗪非对映异构体，并通过在3位上选择的大量取代基以及可在N1取代基上进行的化学反应，促进了来自单个前体的大量非对映体纯约束肽模拟物。

  DOI：

  10.1039/b416162a
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-[1'-phenylmethyloxymethyl-2'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-2-oxopiperazine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(1'R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(1'-phenylmethyloxymethyl-2'-hydroxyethyl)-2-oxopiperazine
  参考文献：
  名称：

  简单，通用和高度非对映选择性合成含1,3,4-三取代-2-氧哌嗪类拟肽前体。

  摘要：

  （1'S）-4-（叔丁氧基羰基）-1- [1'-苯基甲氧基甲基-2'-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]乙基] -2-氧哌嗪的选择性O-脱保护提供了对映体纯的醇，其区域和非对映选择性C3-烷基化以高非对映异构纯度产生（3R）-或（3S）-1,3,4-三取代-2-氧哌嗪。这些衍生物被有效地转化为可用于制备拟肽的（1'R）-或（1'S）-肽模板。该方法可轻松获得每个1,3,4-三取代-2-氧杂哌嗪非对映异构体，并通过在3位上选择的大量取代基以及可在N1取代基上进行的化学反应，促进了来自单个前体的大量非对映体纯约束肽模拟物。

  DOI：

  10.1039/b416162a

文献信息

• New efficient enantioselective synthesis of 2-oxopiperazines: a practical access to chiral 3-substituted 2-oxopiperazines
  作者：Claiton Leoneti Lencina、Alexandra Dassonville-Klimpt、Pascal Sonnet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.030

  日期：2008.7

  The development of efficient and stereoselective methods to produce 1,4-disubstituted-2-oxopiperazine in enantiomerically pure form, from a readily available starting material is crucial. Herein, we report a reduction modification to our previously described synthesis of 1,4-disubstituted-2-oxopiperazine and also two original shortly accessed pathways. These new pathways can be routinely performed on a multigram scale and should rapidly find a place in the preparation of the 3-substituted-2-oxopiperazine diastereomers. Stereoselective alkylation of 1,4-disubstituted-2-oxopiperazine led to the corresponding (3S)-diastereomer or (3R)-diastereomer from the corresponding 2-oxopiperazine enantiomer with the chiral inductor substituted at the N-1 (1*) position, respectively, in good yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.