ethyl (E,3S)-3-hydroxy-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-enoate | 473242-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (E,3S)-3-hydroxy-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-enoate
• CAS: 473242-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: NIHSYWFNDQYEJZ-BWNDKRECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,3S)-3-hydroxy-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(3S,4E)-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of the C12–C21 epothilone subunit via catalytic asymmetric reductions: Itsuno–Corey oxazaborolidine reduction and asymmetric Noyori hydrogenation

  摘要：

  Two practical catalytic asymmetric reductions to introduce the epothilone C15 stereocenter are described (Itsuno-Corey reduction and Noyori hydrogenation). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-hydroxy-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-enoate 在 (S)-BinapRuBr₂ manganese(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 ethyl (E,3S)-3-hydroxy-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of the C12–C21 epothilone subunit via catalytic asymmetric reductions: Itsuno–Corey oxazaborolidine reduction and asymmetric Noyori hydrogenation

  摘要：

  Two practical catalytic asymmetric reductions to introduce the epothilone C15 stereocenter are described (Itsuno-Corey reduction and Noyori hydrogenation). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.009

文献信息

• Practical syntheses of the C12–C21 epothilone subunit via catalytic asymmetric reductions: Itsuno–Corey oxazaborolidine reduction and asymmetric Noyori hydrogenation
  作者：Emily A Reiff、Sajiv K Nair、B.S Narayan Reddy、Jun Inagaki、John T Henri、Jack F Greiner、Gunda I Georg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.009

  日期：2004.7

  Two practical catalytic asymmetric reductions to introduce the epothilone C15 stereocenter are described (Itsuno-Corey reduction and Noyori hydrogenation). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.