2,4-di-epi-polyoxamic acid | 157720-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-di-epi-polyoxamic acid
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-amino-3,4,5-trihydroxypentanoic acid
• CAS: 157720-21-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₅
• 分子量: 165.146
• InChiKey: LYCRDZDACLCUCZ-BXXZVTAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2R,4''R)-2-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Ru₂O lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-di-epi-polyoxamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁氧羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量：灵活的对映选择性接近多羟基-α-氨基酸

  摘要：

  通过利用N-叔-丁氧基羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量，开发了一种有效的立体选择性途径，制备了多羟基-α-氨基酸7a-f。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85236-7

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 5-(alditol-1-C-yl)-hydantoins and their use as precursors of polyhydroxylated-α-amino acids
  作者：Fausta Ulgheri、Gianmauro Orrù、Marco Crisma、Pietro Spanu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.077

  日期：2004.1

  The synthesis of 5-(alditol-1-C-yl)-hydantoin derivatives was performed via diastereoselective aldol-type addition of 1,3-dibenzyl-hydantoin to enantiopure aldehydo sugars. Starting from the d-ribo-configured 5-(alditol-1-C-yl)-hydantoin template, the synthesis of (2R,3S,4R)-3,4,5-trihydroxynorvaline was carried out.

  5-（醛糖醇-1- C-基）-乙内酰脲衍生物的合成是通过将1，3-二苄基-乙内酰脲非对映选择性醛醇型加成到对映体纯的醛糖中来进行的。从d-核糖基构型的5-（醛糖醇-1- C-基）-乙内酰脲模板开始，进行（2 R，3 S，4 R）-3,4,5-三羟基正缬氨酸的合成。
• Rassu, Gloria; Zanardi, Franca; Cornia, Mara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2431 - 2438
  作者：Rassu, Gloria、Zanardi, Franca、Cornia, Mara、Casiraghi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• A straightforward route to the asymmetric synthesis of 3,4-diepipolyoxamic acid and its isomers
  作者：Shuo Li、Xin-Ping Hui、Shao-Bo Yang、Zhong-Jian Jia、Peng-Fei Xu、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.004

  日期：2005.5

  The shortest route at present for the asymmetric synthesis of 3,4-diepipolyoxamic acid 2 and the isomer of polyoxamic acid 5 has been developed via the diastereoselective aldol reaction of carnphor-based tricyclic iminolactones 3 and 4 with good stereoselectivities (dr: 12:1 and 9:1) and high yields. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole as a glycine anion equivalent: A flexible enantioselective access to polyhydroxy-α-amino acids
  作者：Giovanni Casiraghi、Gloria Rassu、Pietro Spanu、Luigi Pinna

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85236-7

  日期：1994.4

  An efficient stereoselective route to polyhydroxy-α-amino acids 7a-f was developed by exploiting N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole as a glycine anion equivalent.

  通过利用N-叔-丁氧基羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量，开发了一种有效的立体选择性途径，制备了多羟基-α-氨基酸7a-f。