(E)-tetradeca-3-en-5-yn-1-ol | 95646-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tetradeca-3-en-5-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-tetradec-3-en-5-yn-1-ol
• CAS: 95646-13-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: WLZDRRWRZQICHV-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tetradeca-3-en-5-yn-1-ol 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(3E,5Z)-3,5-tetradecadienol
  参考文献：
  名称：

  黑地毯甲虫的性引诱剂（3 E，5 Z）-十四碳二烯酸（大分子酸）的短程合成

  摘要：

  据报道，一条新的快速途径是向（3 E，5 Z）-3,5-十四碳二烯酸（大分子酸），即黑地毯甲虫Attagenus megatoma（Fabricius）的性引诱剂，其 立体选择性为97％。在CuCl存在下，1-癸炔和4-溴-3-丁炔-1-醇的Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联，然后进行立体选择性还原和Jones氧化，得到目标分子，合成的信息素显示出正电生理反应。

  DOI：

  10.1039/b007956l
• 作为产物：
  描述：

  3,5-tetradecadiyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(E)-tetradeca-3-en-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  黑地毯甲虫的性引诱剂（3 E，5 Z）-十四碳二烯酸（大分子酸）的短程合成

  摘要：

  据报道，一条新的快速途径是向（3 E，5 Z）-3,5-十四碳二烯酸（大分子酸），即黑地毯甲虫Attagenus megatoma（Fabricius）的性引诱剂，其 立体选择性为97％。在CuCl存在下，1-癸炔和4-溴-3-丁炔-1-醇的Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联，然后进行立体选择性还原和Jones氧化，得到目标分子，合成的信息素显示出正电生理反应。

  DOI：

  10.1039/b007956l

文献信息

• A Facile Reduction of Diynols to Ene-yn-ols
  作者：Robert E. Doolittle

  DOI：10.1055/s-1984-30948

  日期：——
• DOOLITTLE, R. E., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 9, 730-732
  作者：DOOLITTLE, R. E.

  DOI：——

  日期：——