3,5-tetradecadiyn-1-ol | 95667-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,5-tetradecadiyn-1-ol
• 英文别名: tetradeca-3,5-diyn-1-ol
• CAS: 95667-35-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MSVRXWGHJARGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-tetradecadiyn-1-ol 生成 (3Z,5Z)-3,5-tetradecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  DE, JARLAIS W. J.;EMKEN, E. A., J. CHEM. ECOL., 13,(1987) N 1, 179-184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 4-bromo-but-3-yn-1-ol 在 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到3,5-tetradecadiyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  黑地毯甲虫的性引诱剂（3 E，5 Z）-十四碳二烯酸（大分子酸）的短程合成

  摘要：

  据报道，一条新的快速途径是向（3 E，5 Z）-3,5-十四碳二烯酸（大分子酸），即黑地毯甲虫Attagenus megatoma（Fabricius）的性引诱剂，其 立体选择性为97％。在CuCl存在下，1-癸炔和4-溴-3-丁炔-1-醇的Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联，然后进行立体选择性还原和Jones氧化，得到目标分子，合成的信息素显示出正电生理反应。

  DOI：

  10.1039/b007956l

文献信息

• A Facile Reduction of Diynols to Ene-yn-ols
  作者：Robert E. Doolittle

  DOI：10.1055/s-1984-30948

  日期：——
• DOOLITTLE, R. E., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 9, 730-732
  作者：DOOLITTLE, R. E.

  DOI：——

  日期：——
• DE, JARLAIS W. J.;EMKEN, E. A., J. CHEM. ECOL., 13,(1987) N 1, 179-184
  作者：DE, JARLAIS W. J.、EMKEN, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Short-route synthesis of (3E,5Z)-tetradecadienoic acid (megatomic acid), the sex attractant of the black carpet beetle
  作者：Jhillu S. Yadav、Etukala Jagan Reddy、Tallapali Ramalingam

  DOI：10.1039/b007956l

  日期：——

  A new and expeditious route to (3E,5Z)-3,5-tetradecadienoic acid (megatomic acid), the sex attractant of the black carpet beetle Attagenus megatoma (Fabricius), is reported which proceeds with 97% stereoselectivity; Cadiot–Chodkiewicz cross-coupling of 1-decyne and 4-bromo-3-butyn-1-ol in the presence of CuCl, followed by stereoselective reductions and Jones oxidation, gives the target molecule, with

  据报道，一条新的快速途径是向（3 E，5 Z）-3,5-十四碳二烯酸（大分子酸），即黑地毯甲虫Attagenus megatoma（Fabricius）的性引诱剂，其 立体选择性为97％。在CuCl存在下，1-癸炔和4-溴-3-丁炔-1-醇的Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联，然后进行立体选择性还原和Jones氧化，得到目标分子，合成的信息素显示出正电生理反应。