(2R,3S,4S,5S,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-[(E)-2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-3-methyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-ol | 626255-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-[(E)-2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-3-methyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-5-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3-phenylselanyloxan-4-ol
• CAS: 626255-04-7
• 化学式: C₂₉H₃₂O₄Se
• 分子量: 523.531
• InChiKey: DDNNOWXHHCZURY-XFBFBBSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-[(E)-2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-3-methyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙基硼 、 硫酸 、 水 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 ((2S,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A: Synthesis of A and B Rings via a Cycloetherification Strategy

  摘要：

  本文介绍了四氢吡喃 ent-2 和 ent-3 的合成，它们是拉索诺内酯 A（1）对映体 A 环和 B 环的亚结构。ent-2和ent-3的合成过程以双高脂醇7和8的高度立体选择性环醚化反应为特征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40323
• 作为产物：
  描述：

  (5E,7E)-(3S,4R)-1-Benzyloxy-8-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-4-triethylsilanyloxy-octa-5,7-dien-2-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-[(E)-2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-3-methyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A: Synthesis of A and B Rings via a Cycloetherification Strategy

  摘要：

  本文介绍了四氢吡喃 ent-2 和 ent-3 的合成，它们是拉索诺内酯 A（1）对映体 A 环和 B 环的亚结构。ent-2和ent-3的合成过程以双高脂醇7和8的高度立体选择性环醚化反应为特征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40323

文献信息

• Lasonolide A: Synthesis of A and B Rings via a Cycloetherification Strategy
  作者：David Hart、Suzanne Patterson、James Unch

  DOI：10.1055/s-2003-40323

  日期：——

  Syntheses of tetrahydropyrans ent-2 and ent-3, substructures of the A and B rings of the enantiomer of lasonolide A (1), are described. The syntheses of ent-2 and ent-3 feature highly stereo­selective cycloetherification reactions of bis-homoallylic alcohols 7 and 8.

  本文介绍了四氢吡喃 ent-2 和 ent-3 的合成，它们是拉索诺内酯 A（1）对映体 A 环和 B 环的亚结构。ent-2和ent-3的合成过程以双高脂醇7和8的高度立体选择性环醚化反应为特征。