4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-cyclopent-2-enone | 96925-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 4-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dimethylcyclopent-2-enone；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 96925-50-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: SQNXIGVELAFLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylidenediphenylsulfurane 、 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-cyclopent-2-enone 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以79%的产率得到(1S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3,6,6-tetramethyl-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷羧酸的新型合成方法：在合成（d，l）-和（d）-顺式-菊酸中的应用

  摘要：

  硫酰化物与适当的4-官能化的5,5-二甲基-2-环戊烯酮进行反应可以有效地进入双环[3.1.0]己-2-酮骨架，该骨架被证明是乙烯基环丙烷羧酸的宝贵前体。描述了在（d，l）-和（d）-（顺式）-菊氨酸的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01410-4

文献信息

• Novel synthesis of vinyl cyclopropane carboxylic acids: Application to the synthesis of (d,l)- and (d)-cis-chrysanthemic acid
  作者：Alain Krief、Dominique Swinnen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01410-4

  日期：1996.9

  5-dimethyl-2-cyclopentenones allows an efficient entry to the bicyclo[3.1.0]hexan-2-one skeleton which proved to be a valuable precursor of vinyl cyclopropane carboxylic acids. Application to the synthesis of (d,l)- and (d)-(cis)-chrysanthemic acid is described.

  硫酰化物与适当的4-官能化的5,5-二甲基-2-环戊烯酮进行反应可以有效地进入双环[3.1.0]己-2-酮骨架，该骨架被证明是乙烯基环丙烷羧酸的宝贵前体。描述了在（d，l）-和（d）-（顺式）-菊氨酸的合成中的应用。