2-[2-[[2-[2-[[2-[2-[[2-[[2-(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoylamino]ethyl]amino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetic acid | 676555-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[[2-[2-[[2-[2-[[2-[[2-(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoylamino]ethyl]amino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 676555-59-2
• 化学式: C₄₅H₆₉N₁₁O₁₇
• 分子量: 1036.11
• InChiKey: UIWMNHHNBAQTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  350
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[[2-[2-[[2-[2-[[2-[[2-(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoylamino]ethyl]amino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetic acid 、 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tert-butyl 6-[[2-[[2-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)acetyl]-[2-[[2-[2-[[2-[2-[[2-[2-[[2-[2-[[2-[[2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoylamino]ethyl]amino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl-[2-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)purin-9-yl]acetyl]amino]acetyl]amino]ethyl]amino]acetyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  针对HIV-1 TAR RNA的基于环状PNA的化合物：建模，液相合成和TAR结合。

  摘要：

  设计并合成了包含六聚体PNA序列的环状分子，以通过形成“类似复合物”靶向HIV-1的TAR RNA环。为了比较，还研究了其线性类似物。环状和线性PNA的合成已按照液相策略，使用混合的PNA和完全N保护的（氨基乙基甘氨酰胺）片段完成。已经研究了该环状PNA及其线性类似物与TAR RNA的相互作用，结果清楚地表明，环状反义PNA与TAR RNA之间未发生相互作用，而其线性PNA类似物检测到微弱的相互作用。

  DOI：

  10.1039/b311775h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)乙酸 在 lithium hydroxide 、 bromo-tris-dimethylamino-phosphonium hexafluorophosphate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[2-[[2-[2-[[2-[2-[[2-[[2-(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoylamino]ethyl]amino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  针对HIV-1 TAR RNA的基于环状PNA的化合物：建模，液相合成和TAR结合。

  摘要：

  设计并合成了包含六聚体PNA序列的环状分子，以通过形成“类似复合物”靶向HIV-1的TAR RNA环。为了比较，还研究了其线性类似物。环状和线性PNA的合成已按照液相策略，使用混合的PNA和完全N保护的（氨基乙基甘氨酰胺）片段完成。已经研究了该环状PNA及其线性类似物与TAR RNA的相互作用，结果清楚地表明，环状反义PNA与TAR RNA之间未发生相互作用，而其线性PNA类似物检测到微弱的相互作用。

  DOI：

  10.1039/b311775h

文献信息

• Cyclic PNA-based compound directed against HIV-1 TAR RNA: modelling, liquid-phase synthesis and TAR bindingElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b311775h/
  作者：Geoffrey Depecker、Nadia Patino、Christophe Di Giorgio、Raphael Terreux、Daniel Cabrol-Bass、Christian Bailly、Anne-Marie Aubertin、Roger Condom

  DOI：10.1039/b311775h

  日期：——

  A cyclic molecule including a hexameric PNA sequence has been designed and synthesized in order to target the TAR RNA loop of HIV-1 through the formation of a "kissing complex". For comparison, its linear analogue has also been investigated. The synthesis of the cyclic and linear PNA has been accomplished following a liquid-phase strategy using mixed PNA and fully N-protected (aminoethylglycinamide)

  设计并合成了包含六聚体PNA序列的环状分子，以通过形成“类似复合物”靶向HIV-1的TAR RNA环。为了比较，还研究了其线性类似物。环状和线性PNA的合成已按照液相策略，使用混合的PNA和完全N保护的（氨基乙基甘氨酰胺）片段完成。已经研究了该环状PNA及其线性类似物与TAR RNA的相互作用，结果清楚地表明，环状反义PNA与TAR RNA之间未发生相互作用，而其线性PNA类似物检测到微弱的相互作用。