(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,6-Tetrakis-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-1,5-diol | 774599-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,6-Tetrakis-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-1,5-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,6-tetrakis[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexane-1,5-diol
• CAS: 774599-23-4
• 化学式: C₃₈H₄₆O₁₀
• 分子量: 662.777
• InChiKey: AQQUEIVIHQMJEW-FJFYJGPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,6-Tetrakis-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-1,5-diol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2S,3S,4S)-2,3,4-Tris-(4-methoxy-benzyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  O-连接的糖肽的等排物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由D-半乳糖合成亲电的碳环半乳糖等效物的途径。该策略将闭环复分解与格鲁布斯的第二代催化剂作为关键步骤。半乳糖衍生的亲电试剂以S（N）2的方式与N-Boc-半胱氨酸甲酯反应，以提供α-半乳糖基丝氨酸等排异构体。该方法扩展到糖肽等排体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0490779
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetrakis-O-[(4-methoxyphenyl)methyl]-D-galactopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,6-Tetrakis-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  O-连接的糖肽的等排物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由D-半乳糖合成亲电的碳环半乳糖等效物的途径。该策略将闭环复分解与格鲁布斯的第二代催化剂作为关键步骤。半乳糖衍生的亲电试剂以S（N）2的方式与N-Boc-半胱氨酸甲酯反应，以提供α-半乳糖基丝氨酸等排异构体。该方法扩展到糖肽等排体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0490779

文献信息

• Synthesis of an Isostere of an O-Linked Glycopeptide
  作者：Lisa J. Whalen、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ol0490779

  日期：2004.9.1

  route for the synthesis of an electrophilic, carbocyclic galactose equivalent from D-galactose is described. The strategy utilizes ring-closing metathesis with Grubbs's second-generation catalyst as the key step. The galactose-derived electrophile reacted in an S(N)2 fashion with N-Boc-cysteine methyl ester to provide an alpha-galactosylserine isostere. The method was extended to the synthesis of a glycopeptide

  [反应：见正文]描述了由D-半乳糖合成亲电的碳环半乳糖等效物的途径。该策略将闭环复分解与格鲁布斯的第二代催化剂作为关键步骤。半乳糖衍生的亲电试剂以S（N）2的方式与N-Boc-半胱氨酸甲酯反应，以提供α-半乳糖基丝氨酸等排异构体。该方法扩展到糖肽等排体的合成。