(E)-2,4-dibromo-5-methoxy-β-nitrostyrene | 487027-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2,4-dibromo-5-methoxy-β-nitrostyrene
• 英文别名: (E)-1,5-dibromo-2-methoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene；1,5-dibromo-2-methoxy-4-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 487027-06-5
• 化学式: C₉H₇Br₂NO₃
• 分子量: 336.967
• InChiKey: XYEKXFXRVQEMTN-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-dibromo-5-methoxy-β-nitrostyrene 在 吡啶 、 硫酸 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-[(R)-1-(2,4-Dibromo-5-methoxy-phenyl)-2-hydroxyimino-ethyl]-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-Amathaspiramide F

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4556::aid-anie4556>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-5-羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2,4-dibromo-5-methoxy-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  Amathamides A和B的不对称合成：分离自Amathia wilsoni的新型生物碱

  摘要：

  从塔斯马尼亚分离出的新生物碱类amathamides A和B（（2 S）-N -[（E和Z）-2（2,4-二溴-5-甲氧基苯基乙烯基）-1-甲基-2-吡咯啉羧酰胺）的合成海洋苔藓动物Amathia wilsoni是通过从3-羟基苯甲醛开始的一系列反应完成的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00586-4

文献信息

• Total synthesis of newbouldine via reductive N–N bond formation
  作者：Michael Pangerl、Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.085

  日期：2010.8

  The first total synthesis of newbouldine has been achieved employing a new, reductive N–N bond forming reaction. The asymmetric synthesis confirms that the natural product is a racemate.

  通过使用新的还原性N–N键形成反应，实现了新bouldine的第一个全合成。不对称合成证实了天然产物是外消旋体。
• Asymmetric synthesis of amathamides A and B: novel alkaloids isolated from Amathia wilsoni
  作者：Moisés Ramı́rez Osuna、Gerardo Aguirre、Ratnasamy Somanathan、Elias Molins

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00586-4

  日期：2002.10

  Syntheses of the amathamides A and B ((2S)-N-[(E and Z)-2(2,4-dibromo-5-methoxyphenylethenyl]-1-methyl-2-pyrrolinecarboxamides), new alkaloids isolated from the Tasmanian marine bryozoan Amathia wilsoni, were accomplished by a sequence of reactions starting from 3-hydroxybenzaldehyde.

  从塔斯马尼亚分离出的新生物碱类amathamides A和B（（2 S）-N -[（E和Z）-2（2,4-二溴-5-甲氧基苯基乙烯基）-1-甲基-2-吡咯啉羧酰胺）的合成海洋苔藓动物Amathia wilsoni是通过从3-羟基苯甲醛开始的一系列反应完成的。
• The Total Synthesis of (−)-Amathaspiramide F
  作者：Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4556::aid-anie4556>3.0.co;2-e

  日期：2002.12.2