(R)-3-[((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-5-[10-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-decyl]-dihydro-furan-2-one | 725744-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-[((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-5-[10-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-decyl]-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5R)-3-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-5-[10-(oxan-2-yloxy)decyl]oxolan-2-one
• CAS: 725744-63-8
• 化学式: C₂₅H₄₄O₇
• 分子量: 456.62
• InChiKey: ILDMUMXNNCIXPH-JEHPPASOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-5-[10-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-decyl]-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (5R)-5-[10-(tetrahydropyran-2-yloxy)decyl]-3-{[(4R)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl]propylidene}dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素，全合成及其绝对构型分配。

  摘要：

  描述了天然存在的γ-内酯-肾上腺素1的全合成。以环氧重氮甲基酮的光诱导重排为关键步骤，制备了γ-内酯。二醇侧链通过与异亚丙基甘油醛缩合而引入。在合成过程中，得出的结论是仲醇的立体化学通常被错误地分配。Rubrenolide具有4R，2S，2'R构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73643-4
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[10-(2-tetrahydropyranyloxy)decyl]dihydrofuran-2(3H)-one 、 L-甘油醛缩丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R)-3-[((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-5-[10-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-decyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素，全合成及其绝对构型分配。

  摘要：

  描述了天然存在的γ-内酯-肾上腺素1的全合成。以环氧重氮甲基酮的光诱导重排为关键步骤，制备了γ-内酯。二醇侧链通过与异亚丙基甘油醛缩合而引入。在合成过程中，得出的结论是仲醇的立体化学通常被错误地分配。Rubrenolide具有4R，2S，2'R构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73643-4

文献信息

• Rubrenolide, total synthesis and assignment of its absolute configuration.
  作者：Takao Saito、Lambertus Thijs、Gert-Jan Ettema、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73643-4

  日期：1993.5

  The total synthesis of rubrenolide 1, a naturally occuring γ-lactone, is described. The γ-lactone was prepared by using the photo-induced rearrangement of an epoxy diazomethyl ketone as the key step. The diol side chain was introduced by a condensation with isopropylidene glyceraldehyde. During the synthesis it was concluded that the stereochemistry of the secondary alcohol was orinally incorrectly

  描述了天然存在的γ-内酯-肾上腺素1的全合成。以环氧重氮甲基酮的光诱导重排为关键步骤，制备了γ-内酯。二醇侧链通过与异亚丙基甘油醛缩合而引入。在合成过程中，得出的结论是仲醇的立体化学通常被错误地分配。Rubrenolide具有4R，2S，2'R构型。