(2R,4aR,6S,8S,8aS)-8-Azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-8-carbaldehyde | 676233-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,8S,8aS)-8-Azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-8-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,4aR,6S,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-8-carbaldehyde
• CAS: 676233-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅
• 分子量: 319.317
• InChiKey: REWQSJNQQWEIRK-XLWJZTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8S,8aS)-8-Azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-8-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ((2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用新型方法构建功能化支链结构合成d-rubranitrose

  摘要：

  通过使用简单新颖的方法对脱氧和功能化的支链结构进行构建，可以从d-葡萄糖方便地合成d-rubranitrose。由甲基4，6 - O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）得到的d-rubranitrose的总产率为4.9％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.034
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(2R,4aR,6S,8S,8aS)-8-Azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用新型方法构建功能化支链结构合成d-rubranitrose

  摘要：

  通过使用简单新颖的方法对脱氧和功能化的支链结构进行构建，可以从d-葡萄糖方便地合成d-rubranitrose。由甲基4，6 - O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）得到的d-rubranitrose的总产率为4.9％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.034

文献信息

• Synthesis of d-rubranitrose by using a novel method for constructing functionalized branched-chain structures
  作者：Ken-ichi Sato、Daisuke Miyama、Shoji Akai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.034

  日期：2004.2

  Convenient synthesis of d-rubranitrose from d-glucose was achieved by using simple and novel methods for deoxygenation and construction of functionalized branched-chain structures. The total yield of d-rubranitrose from methyl 4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside (1) was 4.9%.

  通过使用简单新颖的方法对脱氧和功能化的支链结构进行构建，可以从d-葡萄糖方便地合成d-rubranitrose。由甲基4，6 - O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）得到的d-rubranitrose的总产率为4.9％。