((S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 54356-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acetate
• CAS: 54356-22-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: HWVUOJMIZOHBJG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((S)-2-Hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸部分插入环状假肽：人类速激肽NK-2受体有效拮抗剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。

  DOI：

  10.1021/jm040832y
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 L-脯氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸部分插入环状假肽：人类速激肽NK-2受体有效拮抗剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。

  DOI：

  10.1021/jm040832y

文献信息

• Structure of halomicin B
  作者：Ashit K. Ganguly、Sol Szmulewicz、Olga Z. Sarre、Dianne Greeves、James Morton、James McGlotten

  DOI：10.1039/c39740000395

  日期：——

  The antibiotic halomicin B has been shown by spectroscopic and chemical means to have the structure (1).

  已经通过光谱学和化学方法证明了抗生素卤代霉素B具有结构（1）。
• Vla-4 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040110945A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (I): 1 (wherein, W represents W A —A 1 —W B — (in which, W A is substituted or unsubstituted aryl, etc., A 1 is —NR 1 —, single bond, —C(O)—, etc., and W B is substituted or unsubstituted arylene, etc.), R is single bond, —NH—, —OCH 2 —, alkenylene, etc., X is —C(O)—, —CH 2 —, etc., and M is, for example, the following formula: 2 (in which, R 11 , R 12 and R 13 each independently represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, etc., R 14 is hydrogen or lower alkyl, Y represents —CH 2 —O—, etc., Z is substituted or unsubstituted arylene, etc., A 2 is single bond, etc, and R 10 is hydroxyl or lower alkoxy)), or salt thereof; and a medicament containing the same. This compound or salt thereof selectively inhibits binding of cell adhesion molecules to VAL-4 and exhibits high bioavailability so that it is useful as a preventive and/or remedy for inflammatory diseases, autoimmune diseases, metastasis, bronchial asthma, rhinostenosis, diabetes, and the like.

  本发明涉及以下式(I)所表示的化合物：1（其中，W代表WA-A1-WB-（其中，WA是取代或未取代的芳基等，A1是-NR1-，单键，-C（O）-等，WB是取代或未取代的芳烃基等），R是单键，-NH-，-OCH2-，烯烃基等，X是-C（O）-，-CH2-等，M是例如以下公式：2（其中，R11，R12和R13分别独立地代表氢，羟基，氨基，卤素等，R14是氢或低级烷基，Y代表-CH2-O-等，Z是取代或未取代的芳烃基等，A2是单键等，而R10是羟基或低级烷氧基），或其盐；以及含有该化合物的药物。该化合物或其盐选择性地抑制细胞黏附分子与VAL-4的结合，并表现出高的生物利用度，因此可用作预防和/或治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病、转移、支气管哮喘、鼻窦狭窄、糖尿病等。
• VLA-4 INHIBITORS
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1346982B1

  公开（公告）日：2011-09-14
• US7157487B2
  申请人：——

  公开号：US7157487B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• Insertion of an Aspartic Acid Moiety into Cyclic Pseudopeptides:  Synthesis and Biological Characterization of Potent Antagonists for the Human Tachykinin NK-2 Receptor
  作者：Valentina Fedi、Maria Altamura、Giuseppe Balacco、Franca Canfarini、Marco Criscuoli、Danilo Giannotti、Alessandro Giolitti、Sandro Giuliani、Antonio Guidi、Nicholas J. S. Harmat、Rossano Nannicini、Franco Pasqui、Riccardo Patacchini、Enzo Perrotta、Manuela Tramontana、Antonio Triolo、Carlo Alberto Maggi

  DOI：10.1021/jm040832y

  日期：2004.12.1

  A new series of monocyclic pseudopeptide tachykinin NK-2 receptor antagonists has been derived from the lead compound MEN11558. A synthesis for these molecules sharing the same intermediate was designed and performed. The replacement of the succinic moiety with an aspartic acid and the functionalization of its amino group with a wide variety of substituents led to very potent and selective NK-2 antagonists

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。