tert-butyl (4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-isocyanatobutanoate | 611198-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-isocyanatobutanoate
• CAS: 611198-27-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: MJYNJNFOAFTJBA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-isocyanatobutanoate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Fmoc-Glu(O^tBu)-ψ(NH-CO-NH)-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Suresh Babu, Vommina V.; Kantharaju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1046 - 1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-isocyanatobutanoate
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑（CDI）介导的Nα保护的氨基酸叠氮化物的合成：应用于一锅法制备尿素肽。

  摘要：

  描述了通过羰基二咪唑（CDI）活化从相应的酸开始合成Nα-保护的氨基酰基叠氮化物。该协议扩展为一锅式制备脲基肽，可避免酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。不使用任何添加剂和碱即可完成反应。该方案简单，清洁，高收率且无消旋作用。

  DOI：

  10.2174/092986611797200922

文献信息

• 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride (T3P) as an Efficient Promoter for the Lossen Rearrangement: Application to the Synthesis of Urea and Carbamate Derivatives
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1258158

  日期：2010.9

  The synthesis of hydroxamic acids starting from carboxylic acids employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) activation is described. Application of ultrasonication accelerates this conversion. Further, the T3P has also been employed to activate the hydroxamates, leading to isocyanates via the Lossen rearrangement. The isocyanates were trapped with suitable nucleophiles to afford the

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯
• Application of carbodiimide mediated Lossen rearrangement for the synthesis of α-ureidopeptides and peptidyl ureas employing N-urethane α-amino/peptidyl hydroxamic acids
  作者：N. Narendra、Gundala Chennakrishnareddy、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/b905790k

  日期：——

  Application of the Lossen rearrangement to the synthesis of N-urethane protected α-peptidyl ureas and ureidopeptides is reported. The carbodiimide mediated rearrangement of N-Boc/Z/Fmoc protected α-amino/peptide hydroxamic acids into isocyanates and coupling of the latter with the amino acid esters/peptide esters have been accomplished in a single-pot to obtain good yields of urea products. Synthesis

  报道了Lossen重排在N-氨基甲酸酯保护的α-肽基脲和脲肽的合成中的应用。这碳二亚胺N- Boc / Z / Fmoc保护的α-氨基/肽异羟肟酸介导的重排成异氰酸酯，后者与氨基酸酯/肽酯的偶联已在单罐中完成，从而获得了较高的收率。尿素产品。还已经使用相同的方法经由N-保护的天冬氨酸的异羟肟酸酯衍生物合成脲基丙氨酸衍生物。
• Patil, Basanagoud S.; Vasanthakumar, Ganga-Ramu; Suresh Babu, Vommina V., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7274 - 7280
  作者：Patil, Basanagoud S.、Vasanthakumar, Ganga-Ramu、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Peptidyl Ureas Using <i>p</i>‐Nitrophenyl‐(9‐fluorenylmethoxy Carbonylamino)methyl Carbamate Derivatives
  作者：Basanagoud S. Patil、Ganga‐Ramu Vasanthakumar、Vommina V. Suresh Babu

  DOI：10.1081/scc-120039483

  日期：2004.1.1

  An efficient synthesis of p-nitrophenyl-(9-fluorenylmethoxy, carbonylamino) methyl carbamates using isocyanates derived from Fmoc-amino acid azides and p-nitrophenol in presence of an equimolar quantity of N-ethyldiisopropyl amine is described. All the carbamates have been isolated as crystalline solids and are fully characterized. Further, their utility for the synthesis of dipeptidyl ureas has been demonstrated.