[(2S,3S,4E,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-triethylsilane | 130199-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,4E,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 130199-47-2
• 化学式: C₄₇H₇₀O₈SSi₂
• 分子量: 851.305
• InChiKey: GMPLRWUOCWMAKT-JQRZFBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4E,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-triethylsilane 、 Acetic acid (2S,4S,6R)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-{(2S,6R)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-eth-(Z)-ylidene]-6-formyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-2-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bryostatin 7

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a058
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.15h， 生成 [(2S,3S,4E,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通向Masamune的“南半球”中间体的新的，缩短的途径，可实现溴代他汀7的全合成。

  摘要：

  [反应：参见文本] Masamune及其同事用于不对称总合成抑菌素7（1）的“南半球”中间体2是由（E）-1,4-己二烯（11）合成的，具有最长线性序列（仅20个步骤）的24个步骤的路径。这是迄今为止录制的2的最短合成，而且它是完全立体声控制的。

  DOI：

  10.1021/ol027393m

文献信息

• KAGEYAMA, MASANORI;TAMURA, TADASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 7407-7408
  作者：KAGEYAMA, MASANORI、TAMURA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bryostatin 7
  作者：Masanori Kageyama、Tadashi Tamura、Michael H. Nantz、John C. Roberts、Peter Somfai、David C. Whritenour、Satoru Masamune

  DOI：10.1021/ja00176a058

  日期：1990.9
• New, Abridged Pathway to Masamune's “Southern Hemisphere” Intermediate for the Total Synthesis of Bryostatin 7
  作者：Karl J. Hale、Mark Frigerio、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1021/ol027393m

  日期：2003.2.1

  see text] The "Southern Hemisphere" intermediate 2, used by Masamune and co-workers for their asymmetric total synthesis of bryostatin 7 (1), has been synthesized from (E)-1,4-hexadiene (11) by a 24-step pathway that has a longest linear sequence of only 20 steps. This is the shortest synthesis of 2 so far recorded, and moreover, it is fully stereocontrolled.

  [反应：参见文本] Masamune及其同事用于不对称总合成抑菌素7（1）的“南半球”中间体2是由（E）-1,4-己二烯（11）合成的，具有最长线性序列（仅20个步骤）的24个步骤的路径。这是迄今为止录制的2的最短合成，而且它是完全立体声控制的。