2-(2-Hydroxyethyl)-3-ethoxycarbonyl-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone | 289481-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxyethyl)-3-ethoxycarbonyl-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: Ethyl 2-(2-hydroxyethyl)-4,4-dimethyl-3-oxocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 289481-44-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: JLKAEFBEUQRIRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxyethyl)-3-ethoxycarbonyl-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 55.5h， 生成 (3aR*,4R*,6aR*)-4-(1S*-hydroxy-but-3-enyl)-6,6-dimethyl-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-甾烷醇内酯的全合成。

  摘要：

  通过利用分子间的Pauson-Khand环加成法和闭环易位作为关键的键形成转化，可以实现阿斯替考奈酯（1）的全合成。该方法在环形成之前并入了环辛烷立体生成中心。有趣的是，闭环易位生成了一个新的八元环，具有“进出”桥内关系。

  DOI：

  10.1021/jo010623a
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl]-3-ethoxycarbonyl-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到2-(2-Hydroxyethyl)-3-ethoxycarbonyl-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成第一个“内外”八元环：(±)-Asteriscanolide 的全合成

  摘要：

  我们描述了一种(±)-星雪酮的全合成方法，该方法以两种过渡金属介导的碳环形成反应为关键步骤（图1）。高度官能化的环戊烯酮4，是钴介导的Pauson-Khand [2 + 2 + 1]环加成反应的产物，是合成过程的关键起点。在分子间Pauson-Khand反应中获得了极佳的区域控制。对4的进一步合成操作得到了二烯16，后者通过(PPh3)2Cl2Ru(CHPh)实现的环闭合复分解反应生成了所需的“内外”三环化合物17。将17转化为1仅需要少数几个步骤。星雪酮的合成在19步反应中完成，总产率为12%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6302